(1S,2R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-2-nitropropan-1-ol | 1372810-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1S,2R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-2-nitropropan-1-ol
• CAS: 1372810-56-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: OWIHAMYYMVVHGS-HZGVNTEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 N-乙基哌啶 、 3,5-双三氟甲基苯甲酸 、 bis((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido)-(salen)cobalt 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-2-nitropropan-1-ol 、 (1S,2R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-2-nitropropan-1-ol 、 (1R,2R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-2-nitropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  尿素/过渡金属协同催化剂用于抗选择性不对称硝基醛醇反应

  摘要：

  开发了一种具有尿素氢键和钴中心特征的协同催化剂，用于抗选择性不对称亨利反应（参见方案）。尿素的H键在提高收率（从30％到84％），对映选择性（从78％到96％）和抗非对映选择性（从3：1到48：1）方面起着至关重要的作用。用该催化剂还可以完成（1 R，2 S）-甲氧胺盐酸盐的简短合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201107785