1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2,2-difluoro-2-iodoethanone | 1338328-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2,2-difluoro-2-iodoethanone
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,2-difluoro-2-iodoethanone
• CAS: 1338328-43-0
• 化学式: C₉H₅F₂IO₃
• 分子量: 326.038
• InChiKey: OFZLPLJXCWVBMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2,2-difluoro-2-iodoethanone 在 ketoreductase K₂₃₄ 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 水 为溶剂， 以97.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟烷基酮的生物催化不对称还原以获得对映体纯氟烷基仲醇

  摘要：

  据报道，使用商业 NADPH 依赖性酮还原酶 K234 和 2-丙醇作为 NADPH 再生的共底物，可有效生物催化还原二氟烷基酮以获得手性氟烷基仲醇。这种生物还原反应可应用于广泛的前手性氟酮，包括芳基二氟酮、脂肪族二氟酮和三氟苯乙酮，在高底物浓度（100 g L -1). 这些结果表明 K234 在工业生产有价值的手性氟代醇方面具有潜力。此外，该生物催化方案在不添加外部烟酰胺辅助因子的情况下也可以有效，这为酮还原酶 K234 在手性仲醇不对称合成中的进一步应用提供了有用的指导。

  DOI：

  10.1039/d3ob00193h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 碘 、 sodium hydride 、 Selectfluor 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2,2-difluoro-2-iodoethanone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化烯烃的分子间氰基苯甲酰基二氟甲基化：获得手性 β-二氟酰基腈

  摘要：

  已经报道了一种新颖的不对称铜催化烯烃与碘二氟甲基酮和 TMSCN 的分子间氰基苯甲酰基二氟甲基化反应，这为获得具有优异对映选择性的手性 β-二氟酰基腈提供了特别有价值的途径。该方法允许在具有高官能团耐受性的温和条件下有效地氰化各种β-二氟酰基-苄基自由基。该反应通过自由基途径进行。为了深入了解立体化学结果，进行了计算机制研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02908

文献信息

• Synthesis of α-Halo-α,α-difluoromethyl Ketones by a Trifluoroacetate Release/Halogenation Protocol
  作者：Jinu P. John、David A. Colby

  DOI：10.1021/jo2017179

  日期：2011.11.4

  Three series of alpha-halo-alpha,alpha-difluoromethyl ketones are prepared from highly alpha-fluorinated gem-dials by exploiting the facile release of trifluoroacetate, followed by immediate trapping of the liberated alpha,alpha-difluoroenolate with an electrophilic chlorine, bromine, or iodine source. The products are typically isolated in good yields, even in the case of sensitive, alpha-iodo-alpha,alpha-difluoromethyl ketones. Also, we demonstrate that an alpha-iodo-alpha,alpha-difluoromethyl ketone will participate in a copper-promoted reaction to forge a new carbon-carbon bond.
• Iron‐Catalyzed Intermolecular Azidabenzoyl Difluoromethylation of Alkenes to Access <i>β</i> ‐Difluoroacyl Azides
  作者：Xia Wang、Mougui Fang、Shiguang Wu、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202201213

  日期：2022.12.12

  AbstractA Fe(II)‐catalyzed three‐component reaction of 2‐iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, alkenes and TMSN3 is described, which provides a particularly valuable route to access difluoroalkylated azides with high yields. The method permits the efficient azidation of varied β‐difluoroacyl‐benzylic radicals in mild conditions with high functional group tolerance. Preliminary mechanistic investigation indicated that a radical‐mediated process was involved in this azidadifluoroacylation reaction.