3-[2-(4-Methoxyphenyl)-5,5-bis(prop-2-enyl)-4-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-1-ynyl-trimethylsilane | 221149-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(4-Methoxyphenyl)-5,5-bis(prop-2-enyl)-4-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 221149-05-9
• 化学式: C₂₈H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 480.795
• InChiKey: RNTWAWGAACALOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-Methoxyphenyl)-5,5-bis(prop-2-enyl)-4-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-1-ynyl-trimethylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4,4-diallyl-2-(4-methoxy-phenyl)-5,5-di-prop-2-ynyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  串联Pauson-Khand反应在四环化合物构建中的效用

  摘要：

  已经通过利文豪斯的光解方法探索了串联的Pauson-Khand反应的范围对[5.5.5.5]-和[5.6.6.5]四环体系的区域特异性构建。快速的区域特异性进入关键的二烯-二炔11和19b实现了进入两个二环戊五烷类系统17和29。采用光化学介导的串联Pauson-Khand催化环化反应，以一锅法以区域特异性方式制备双环戊[a，e]戊烯（来自19b）和双环戊[a，f]戊烯（来自11）的母体环系统。在这些条件下，以74％的产率实现了无环二烯-二炔16向四环体系17的转化，而采用类似的方法以90％的产率将28转化为四环29。这比以前使用NMO的条件有了很大的改进。在该过程中产生了六个碳-碳键，对于如此形成的每个碳-碳键，其产率高达98％。此外，通过串联的Pauson-Khand环化反应，由类似的二烯-二炔前体制备了四环[5.6.6.5]系统，例如双环戊[b，g]十氢萘37、38和40。重要的是，

  DOI：

  10.1021/jo9914014
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-5-trimethylsilanyl-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-pent-4-ynoic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-[2-(4-Methoxyphenyl)-5,5-bis(prop-2-enyl)-4-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)-1,3-dioxolan-4-yl]prop-1-ynyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  串联Pauson-Khand反应在四环化合物构建中的效用

  摘要：

  已经通过利文豪斯的光解方法探索了串联的Pauson-Khand反应的范围对[5.5.5.5]-和[5.6.6.5]四环体系的区域特异性构建。快速的区域特异性进入关键的二烯-二炔11和19b实现了进入两个二环戊五烷类系统17和29。采用光化学介导的串联Pauson-Khand催化环化反应，以一锅法以区域特异性方式制备双环戊[a，e]戊烯（来自19b）和双环戊[a，f]戊烯（来自11）的母体环系统。在这些条件下，以74％的产率实现了无环二烯-二炔16向四环体系17的转化，而采用类似的方法以90％的产率将28转化为四环29。这比以前使用NMO的条件有了很大的改进。在该过程中产生了六个碳-碳键，对于如此形成的每个碳-碳键，其产率高达98％。此外，通过串联的Pauson-Khand环化反应，由类似的二烯-二炔前体制备了四环[5.6.6.5]系统，例如双环戊[b，g]十氢萘37、38和40。重要的是，

  DOI：

  10.1021/jo9914014

文献信息

• Extension of the tandem Pauson-Khand reaction to [5.6.6.5]tetracycles: A unique entry into cis-fused decalins
  作者：Michelle M. Bruendl、Scott G. Van Ornum、Tze-Ming Chan、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02635-5

  日期：1999.2

  The tandem Pauson-Khand reaction has been extended to the synthesis of [5.6.6.5]dicyclopenta[b, g]decalins. :This approach provides a unique entry into a cis-fused decalin-based ring system via an acyclic precursor. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.