(S)-3-methylbutane-1,2-diyl bis(4-nitrobenzoate) | 1173179-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-methylbutane-1,2-diyl bis(4-nitrobenzoate)
• 英文别名: [(2S)-3-methyl-2-(4-nitrobenzoyl)oxybutyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1173179-80-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₈
• 分子量: 402.361
• InChiKey: YYSIWUXBNQKVRG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methylbutane-1,2-diol 、 4-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-methylbutane-1,2-diyl bis(4-nitrobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸基有机催化剂的α-甲基取代对醛的不对称α-氧化的影响

  摘要：

  报道了使用反式2-（对甲基苯基磺酰基）-3-苯基恶二氮丙啶对醛的直接不对称有机催化α-氧化。该方法提供了α-羟基醛的S异构体，从而补充了使用两步亚硝基苯方法观察到的R异构体的选择性。与类似的未取代的有机催化剂相比，使用α-甲基脯氨酸和α-甲基脯氨酸四唑显着提高了醛的α-氧化观察到的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.060

文献信息

• Influence of α-methyl substitution of proline-based organocatalysts on the asymmetric α-oxidation of aldehydes
  作者：Sok-Teng (Amy) Tong、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.060

  日期：2009.6

  The direct asymmetric organocatalytic α-oxidation of aldehydes using trans-2-(p-methylphenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridine is reported. This method affords the S isomer of α-hydroxy aldehydes, thereby complementing the selectivity for the R isomer observed using the two-step nitrosobenzene method. Use of α-methylproline and α-methylproline tetrazole significantly increases the enantioselectivity observed

  报道了使用反式2-（对甲基苯基磺酰基）-3-苯基恶二氮丙啶对醛的直接不对称有机催化α-氧化。该方法提供了α-羟基醛的S异构体，从而补充了使用两步亚硝基苯方法观察到的R异构体的选择性。与类似的未取代的有机催化剂相比，使用α-甲基脯氨酸和α-甲基脯氨酸四唑显着提高了醛的α-氧化观察到的对映选择性。