(2S)-2-[[(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid | 1170120-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1170120-57-6
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₃
• 分子量: 449.634
• InChiKey: FOKIGRXWYYVLPT-KFIWRAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到N,N'-dicyclohexyl-N'-(2-(5α-androst-16-ene-17-carboxamido)-3-phenylpropionyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇氨基酸共轭物与N，N'-二环己基碳二亚胺的反应合成新的类固醇衍生物。甾族酰亚胺衍生物的异常形成

  摘要：

  通过类固醇氨基酸共轭物与N，N'-二环己基碳二亚胺的反应，已经合成了几种新的类固醇衍生物。发现反应的选择性很大程度上取决于氨基酸部分的性质。虽然甘氨酸衍生物的反应导致相应的5（4 H）-恶唑酮，但在1-丙氨酸，1-苯丙氨酸和1-甲硫氨酸的结合物的情况下，观察到异常的酰亚胺形成以及N-酰脲副产物。。通过多种光谱方法确定了新产物甾族酰亚胺和N-酰脲衍生物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.036
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(2S)-2-[[(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇氨基酸共轭物与N，N'-二环己基碳二亚胺的反应合成新的类固醇衍生物。甾族酰亚胺衍生物的异常形成

  摘要：

  通过类固醇氨基酸共轭物与N，N'-二环己基碳二亚胺的反应，已经合成了几种新的类固醇衍生物。发现反应的选择性很大程度上取决于氨基酸部分的性质。虽然甘氨酸衍生物的反应导致相应的5（4 H）-恶唑酮，但在1-丙氨酸，1-苯丙氨酸和1-甲硫氨酸的结合物的情况下，观察到异常的酰亚胺形成以及N-酰脲副产物。。通过多种光谱方法确定了新产物甾族酰亚胺和N-酰脲衍生物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.036

文献信息

• Synthesis of new steroidal derivatives by the reaction of steroid–amino acid conjugates with N,N′-dicyclohexyl-carbodiimide. Unusual formation of steroidal imide derivatives
  作者：Eszter Takács、Zoltán Berente、Viktor Háda、Sándor Mahó、László Kollár、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.036

  日期：2009.6

  Several new steroid derivatives have been synthesised by the reaction of steroid–amino acid conjugates with N,N′-dicyclohexyl-carbodiimide. Selectivity of the reaction was found to depend greatly on the properties of the amino acid moiety. While the reaction of the glycine derivative led to the corresponding 5(4H)-oxazolone, an unusual imide formation together with an N-acylurea side product was observed

  通过类固醇氨基酸共轭物与N，N'-二环己基碳二亚胺的反应，已经合成了几种新的类固醇衍生物。发现反应的选择性很大程度上取决于氨基酸部分的性质。虽然甘氨酸衍生物的反应导致相应的5（4 H）-恶唑酮，但在1-丙氨酸，1-苯丙氨酸和1-甲硫氨酸的结合物的情况下，观察到异常的酰亚胺形成以及N-酰脲副产物。。通过多种光谱方法确定了新产物甾族酰亚胺和N-酰脲衍生物的结构。