4-methylene-5-phenyl-3-tosyloxazolidin-2-one | 1561150-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylene-5-phenyl-3-tosyloxazolidin-2-one
• CAS: 1561150-45-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: NRPFACDKCKBTQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylprop-2-yn-1-yl tosylcarbamate 在 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-methylene-5-phenyl-3-tosyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过多相PdII催化丙炔基氨基甲酸酯的分子内加氢胺合成高效的1,3-恶唑烷-2-酮

  摘要：

  在此，我们提出了一种炔丙基氨基甲酸酯环异构化的操作简单协议，其中使用了由固定在氨基官能化硅质介孔泡沫（Pd II -AmP-MCF）上的Pd组成的非均相催化剂。这种Pd纳米催化剂在较低的催化剂负载量和反应温度下显示出高效率，从而可以高效，温和地合成各种1,3-恶唑烷酮-2-酮衍生物和相关化合物。此外，尽管在随后的循环中观察到活性逐渐下降，但事实证明，可以将Pd纳米催化剂再用于一些反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201900678

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Propargylic Carbamates and Carbamothioates
  作者：Santosh Kumar Alamsetti、Andreas K. Å. Persson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol5002279

  日期：2014.3.7

  An efficient and simple methodology was developed for the synthesis of oxazolidinones, oxazolidinthiones, imidazolidinthiones, and imidazolidinones from the corresponding propargylic starting materials using Pd(OAc)2 and n-Bu4NOAc as catalysts in DCE at room temperature.

  开发了一种有效且简单的方法，用于在室温下在DCE中使用Pd（OAc）2和n- Bu 4 NOAc作为催化剂，从相应的炔丙基原料合成恶唑烷酮，恶唑烷硫酮，咪唑烷硫酮和咪唑烷酮。
• Synthesis of N-substituted-4-methylene-oxazolidinones via base-catalyzed cyclization of propargylic alcohols with p-toluenesulfonyl isocyanate
  作者：Shao-Feng Pi、Yue-Meng Guo、Zheng-Rui Zhou、Han-zhou Sun、Bing Yi

  DOI：10.1177/1747519820907304

  日期：2020.9

  A practical method is developed for the synthesis of oxazolidinone derivatives, an important class of heterocyclic compounds. The effect of bases and solvents on this cyclization reaction is discussed and a simple new base–solvent system (triethylamine in toluene) is found to be the most effective. The reaction conditions developed here are mild and no by-products are observed. Moreover, using optimized

  开发了一种合成恶唑烷酮衍生物的实用方法，恶唑烷酮衍生物是一类重要的杂环化合物。讨论了碱和溶剂对这种环化反应的影响，发现一种简单的新碱-溶剂体系（甲苯中的三乙胺）是最有效的。这里开发的反应条件温和，没有观察到副产物。此外，使用优化的条件，许多不同取代的炔丙醇以高达 99% 的产率环化为相应的 N-取代-4-亚甲基-恶唑烷酮。
• Ruthenium Complex-Catalyzed Domino Addition/<i>exo</i>- Cycloisomerization of Propargylic Alcohols and Tosyl Isocyanate to Form Oxazolidinones
  作者：Deng Yuan Li、Hao Jie Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1002/adsc.201401039

  日期：2015.4.13

  for domino addition/exo‐cycloisomerization of propargylic alcohols and tosyl isocyanate. In the presence of 2–5 mol% ruthenium complex, a range of terminal propargylic alcohols were reacted with tosyl isocyanate to furnish the corresponding oxazolidinone product exclusively in moderate to excellent yields. Mechanistic studies suggest that propargylic alcohol and tosyl isocyanate undergo addition firstly

  复合物与四齿氮-磷混合配位体钌被示出为用于多米诺加法/的有效催化剂外炔丙醇和甲苯磺酰异氰酸酯的-cycloisomerization。在2-5％（摩尔）钌络合物的存在下，一系列末端炔丙醇与异氰酸甲苯酯反应，以中等至优异的收率专门提供相应的恶唑烷酮产品。机理研究表明，炔丙醇和甲苯磺酰异氰酸酯进行加成首先生成炔氨基甲酸酯，然后由钌络合物活化以形成一个η 2 -alkyne复杂，而不是钌亚乙烯基中间，以得到最终的恶唑烷酮产物。
• Copper-catalyzed domino cyclization of propargylic alcohol with tosyl isocyanate to oxazolidinones
  作者：Xiu-Shuai Chen、Chuan-Jin Hou、Yan-Jun Liu、Rui-Feng Yang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1080/00397911.2016.1258475

  日期：2017.1.17

  A copper-catalyzed domino cyclization of propargylic alcohols with tosyl isocyanate for the synthesis of oxazolidinones has been developed. Various propargylic alcohols with an aryl or alkyl substituents worked smoothly to afford the corresponding oxazolidinones in moderate to excellent yields.[GRAPHICS].