ethyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate | 159328-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: racemic 3-N-CBZ-3-phenylisoserine ethyl ester；ethyl (2R,3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；ethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 159328-48-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: HZDKMGNFWBZGEY-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  527.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 、 2,2,2-三氯乙基氯甲基醚 在 正丁基锂 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of taxol, analogs and intermediates with variable A-nng side chains

  摘要：

  本文介绍了一种有效的紫杉醇、紫杉醇类似物及其中间体的合成协议。该过程包括将紫杉醇A环侧链连接到紫杉醇前体baccatin III上，以及用具有可变A环侧链结构的化合物合成紫杉醇和紫杉醇类似物。通过快速高效的酯化反应，将O保护的异丝氨酸和3-苯基异丝氨酸酸与N-苄氧羰基基团连接到7-O保护的baccatin III的C-13羟基上，然后进行去保护-酰化序列，制备紫杉醇、卡法洛曼宁和各种类似物，包括光亲和标记候选物。

  公开号：

  EP1260507A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid 在 甲烷磺酸 、 乙醇 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到ethyl 3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  タキサンの合成に有用な化合物を製造するためのキラル分割法

  摘要：

  含有光学异构体的溶液经处理，得到（2R, 3S）目标异构体，其中P1为H或羟基保护基，R1为H、烷基、烯基或芳基。R2为H或R3CO（其中R3为烷基、烯基、芳基、O-烷基、O-烯基或O-芳基），但当R3为Ph且P1为H时，R1不为H。该方法涉及将溶液通过色谱固定相（如S、S Whelk-O）进行处理，固定相对目标异构体及其一个光学异构体具有更高的亲和力。然后回收含有目标异构体的部分溶液。该溶液可能是（±）-N-CBZ-3-苯基异丝氨酸乙酯的混合物。

  公开号：

  JP2005507859A

文献信息

• Osmium-Catalyzed Vicinal Oxyamination of Alkenes by <i>N</i>-(4-Toluenesulfonyloxy)carbamates
  作者：Masruri、Anthony C. Willis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/jo301372y

  日期：2012.10.5

  N-(4-Toluenesulfonyloxy)carbamates based on a range of common amine protecting groups serve as preformed nitrogen sources in the intermolecular osmium-catalyzed oxyamination reaction of a variety of mono-, di-, and trisubstituted alkenes. The reactions occur with low catalyst loadings and good yields and afford high regioselectivity for unsymmetrically substituted alkenes.

  在一系列单，二和三取代烯烃的分子间催化的氧化胺化反应中，基于一系列常见胺保护基的N-（4-甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯用作预制的氮源。该反应以低的催化剂负载量和良好的收率进行，并且对于不对称取代的烯烃提供高的区域选择性。
• Chiral resolution method for producing compounds useful in the synthesis of taxanes
  申请人：——

  公开号：US20030045743A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  A method is provided for processing a solution having optical isomers to obtain a (2R,3S) target isomer: 1 wherein P 1 is H or a hydroxyl protecting group, R 1 is H, an alkyl group, an olefinic group or an aromatic group, and R 2 is H or R 3 CO, where R 3 is an alkyl group, an olefinic group, an aromatic group, an O-alkyl group, an O-olefinic group or an O-aromatic group, provided that R 1 is not H when R 3 is Ph and P 1 is H. The method includes passing the solution through a chromatographic stationary phase, such as S,S Whelk-O, that has a greater affinity for one of the target isomer and an optical isomer thereof. A portion of the solution with the target isomer is then collected. The solution may be a racemic mixture of (±)-N-CBZ-3-phenylisoserine ethyl ester.

  提供了一种处理具有光学异构体的溶液以获得（2R，3S）目标异构体的方法：其中P1为H或羟基保护基，R1为H，烷基，烯丙基或芳基，R2为H或R3CO，其中R3为烷基，烯丙基，芳基，O-烷基，O-烯丙基或O-芳基，前提是当R3为Ph且P1为H时，R1不是H。该方法包括通过具有更大亲和力的色谱固定相（例如S，S Whelk-O）通过溶液，其中具有目标异构体和其光学异构体之一的亲和力更大。然后收集具有目标异构体的溶液的一部分。溶液可以是（±）-N-CBZ-3-苯基异丝氨酸乙酯的混合物。
• Cinchona alkaloid ester derivatives as ligands in the asymmetric dihydroxylation and aminohydroxylation of alkenes
  作者：Hui Chen、Qiao Feng Wang、Xiao Li Sun、Jing Luo、Ru Jiang

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.03.013

  日期：2010.3

  Cinchona alkaloid ester derivatives were adopted to asymmetric dihydroxylation and asymmetric aminohydroxylation reactions in excellent yields and enantiomeric excesses.
• CHIRAL RESOLUTION METHOD FOR PRODUCING COMPOUNDS USEFUL IN THE SYNTHESIS OF TAXANES
  申请人：NAPRO BIOTHERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1412319A1

  公开（公告）日：2004-04-28
• US6653501B2
  申请人：——

  公开号：US6653501B2

  公开（公告）日：2003-11-25