ethyl (Z,5R)-4-fluoro-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-3-enoate | 1147093-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z,5R)-4-fluoro-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-3-enoate
• CAS: 1147093-91-1
• 化学式: C₁₅H₂₆FNO₄
• 分子量: 303.374
• InChiKey: YRMLXHFQTNICDW-BIRHUZIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (5R,2E)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,4-difluoro-6-methylhept-2-enal 在 3-苄基-4-甲基噻唑氯盐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 7.0h， 以66%的产率得到ethyl (Z,5R)-4-fluoro-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hept-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  利用N-杂环卡宾（NHCs）的分子内氧化还原反应合成氟代烯烃二肽等排体

  摘要：

  （Z）-氟烯烃二肽等排体（FADI 16）已作为潜在的二肽模拟物，其具有用氟烯烃取代母体肽键的功能。以前，我们通过用有机铜或SmI 2还原γ，γ-二氟-α，β-烯酸酯来合成FADI ，这促使我们使用由N-杂环卡宾（NHC）介导的分子内氧化还原反应来制备FADI。通过NHC介导的分子内氧化还原反应将γ，γ-二氟-α，β-烯醛20和γ，γ-二氟-α，β-烯丙基硅烷34代替烯酸酯，从而使醛成分还原了二氟烯丙基S N中的分量2'方式伴有单脱氟。

  DOI：

  10.1021/jo900134k

文献信息

• Synthesis of Fluoroalkene Dipeptide Isosteres by an Intramolecular Redox Reaction Utilizing <i>N</i>-Heteorocyclic Carbenes (NHCs)
  作者：Yoko Yamaki、Akira Shigenaga、Kenji Tomita、Tetsuo Narumi、Nobutaka Fujii、Akira Otaka

  DOI：10.1021/jo900134k

  日期：2009.5.1

  which prompted us to use an intramolecular redox reaction mediated by N-heterocyclic carbenes (NHCs) for the preparation of FADIs. Instead of the enoates, γ,γ-difluoro-α,β-enal 20 and γ,γ-difluoro-α,β-enoylsilane 34 were converted to FADIs by an NHC-mediated intramolecular redox reaction, whereby aldehyde components reduced the allylic difluoride component in an SN2′ manner with accompanying monodefluorination

  （Z）-氟烯烃二肽等排体（FADI 16）已作为潜在的二肽模拟物，其具有用氟烯烃取代母体肽键的功能。以前，我们通过用有机铜或SmI 2还原γ，γ-二氟-α，β-烯酸酯来合成FADI ，这促使我们使用由N-杂环卡宾（NHC）介导的分子内氧化还原反应来制备FADI。通过NHC介导的分子内氧化还原反应将γ，γ-二氟-α，β-烯醛20和γ，γ-二氟-α，β-烯丙基硅烷34代替烯酸酯，从而使醛成分还原了二氟烯丙基S N中的分量2'方式伴有单脱氟。