{1-[1-(1-hydroxymethyl-3-methylbutylcarbamoyl)-3-methylbutylcarbamoyl]-3-methylbutyl}carbamic acid benzyl ester | 1161015-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {1-[1-(1-hydroxymethyl-3-methylbutylcarbamoyl)-3-methylbutylcarbamoyl]-3-methylbutyl}carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: Cbz-Leu-DL-Leu-Leu-ol；benzyl N-[(2S)-1-[[1-[[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1161015-91-3
• 化学式: C₂₆H₄₃N₃O₅
• 分子量: 477.645
• InChiKey: WUJQMWDTZKIKQZ-LIMDNCRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[1-(1-hydroxymethyl-3-methylbutylcarbamoyl)-3-methylbutylcarbamoyl]-3-methylbutyl}carbamic acid benzyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到MG132
  参考文献：
  名称：

  基于多组分Ugi反应的三肽醛合成新方法

  摘要：

  三肽醛，例如Z -Leu-Leu-Leu-H（MG-132），由于其生物活性而成为一类重要的化合物。开发了一种基于多组分Ugi反应合成三肽醛的新通用方法。仔细选择异氰化物可以得到其功能化导致靶标结构的三肽前体。该方法可用于制备具有非天然氨基酸侧链的三肽醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.018
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 2-[2-(2-benzyloxycarbonylamino-4-methylpentanoylamino)-4-methylpentanoylamino]-4-methylpentyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到{1-[1-(1-hydroxymethyl-3-methylbutylcarbamoyl)-3-methylbutylcarbamoyl]-3-methylbutyl}carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于多组分Ugi反应的三肽醛合成新方法

  摘要：

  三肽醛，例如Z -Leu-Leu-Leu-H（MG-132），由于其生物活性而成为一类重要的化合物。开发了一种基于多组分Ugi反应合成三肽醛的新通用方法。仔细选择异氰化物可以得到其功能化导致靶标结构的三肽前体。该方法可用于制备具有非天然氨基酸侧链的三肽醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.018

文献信息

• A new and general method for the synthesis of tripeptide aldehydes based on the multi-component Ugi reaction
  作者：Michał Mroczkiewicz、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.018

  日期：2009.5

  Tripeptide aldehydes, such as Z-Leu-Leu-Leu-H (MG-132), are an important class of compounds due to their biological activity. A new, general method for the synthesis of tripeptide aldehydes based on the multi-component Ugi reaction was developed. A careful choice of isocyanides makes it possible to obtain tripeptide precursors whose functionalization led to target structures. This method can be used

  三肽醛，例如Z -Leu-Leu-Leu-H（MG-132），由于其生物活性而成为一类重要的化合物。开发了一种基于多组分Ugi反应合成三肽醛的新通用方法。仔细选择异氰化物可以得到其功能化导致靶标结构的三肽前体。该方法可用于制备具有非天然氨基酸侧链的三肽醛。