4-Aethoxypentamethylenthiocyanat | 58402-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 4-Aethoxypentamethylenthiocyanat
• CAS: 58402-05-4
• 化学式: C₈H₁₅NOS
• 分子量: 173.279
• InChiKey: PFLIUONZYFZOME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Aethoxypentylbromid 、 potassium thioacyanate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Aethoxypentamethylenthiocyanat
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物与硫氰酸汞在四氢呋喃中的反应。O-烷基四氢呋喃离子的溶剂掺入和中间体。

  摘要：

  卤代烷与硫氰酸汞在四氢呋喃 (THF) 中的反应主要提供了包含 THF 的产物 R[O(CH2)4]nNCS 和 R[O(CH2)4]nSCN（主要是 n=1 和 2），其中异构体比率（N/S 比率）接近 1。 EtO(CH2)mBr (m=2–5) 与硫氰酸汞在 THF 或 n-Bu2O 中的反应仅在 m=4 的情况下快速进行，生成 EtO (CH2)4NCS 和 EtO(CH2)4SCN，N/S 比也接近 1，当 m=5 时得到 EtNCS 和 EtSCN，而硫氰酸钾在 DMF 中的反应提供了良好的 EtO(CH2)mSCN ( m=2–5) 几乎是唯一的产品。这表明标题反应涉及五元氧鎓离子、O-烷基四氢呋喃离子的初始形成，以及随后 XHg(SCN)2- 的攻击。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3205