3,3'-dichloro-5,5'-bis(dicyanomethylene)-Δ^2,2'-bi(3-thiolene) | 125143-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,3'-dichloro-5,5'-bis(dicyanomethylene)-Δ^2,2'-bi(3-thiolene)
• 英文别名: 3,3'-dichloro-5,5'-bis(dicyanomethylene)-5,5'-dihydro-Δ^2,2'-bithiophene；2-[(5E)-4-chloro-5-[3-chloro-5-(dicyanomethylidene)thiophen-2-ylidene]thiophen-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 125143-52-4
• 化学式: C₁₄H₂Cl₂N₄S₂
• 分子量: 361.235
• InChiKey: HBFOIKYBROELEM-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-Dithiol-2-ylidene)thiopyran 、 3,3'-dichloro-5,5'-bis(dicyanomethylene)-Δ^2,2'-bi(3-thiolene) 生成 2-[(5E)-4-chloro-5-[3-chloro-5-(dicyanomethylidene)thiophen-2-ylidene]thiophen-2-ylidene]propanedinitrile;4-(1,3-dithiol-2-ylidene)thiopyran
  参考文献：
  名称：

  Otsubo Tetsuo, Shiomi Yutaka, Imamura Masayuki, Kittaka Raita, Ohnishi Ak+, J. Chem. soc. Perkin Trans. 2, (1993) N 10, S 1815-1824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetrachloro-2,2'-bithiophene 、 四氰基环氧乙烷 在 copper(l) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到3,3'-dichloro-5,5'-bis(dicyanomethylene)-Δ^2,2'-bi(3-thiolene)
  参考文献：
  名称：

  带有异醌系统的新型电子受体。I. 5,5'-双(二氰基亚甲基)-5,5'-二氢-Δ2,2'-联噻吩及相关化合物的合成与导电配合物

  摘要：

  带有杂醌系统的新型电子受体，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-联噻吩，其 3,3'-二氯、3,3'-二溴和 3， 3',4,4'-四溴衍生物和5,5"-双(二氰基亚甲基)5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-三噻吩通过四氰基环氧乙烷的作用或通过Pd(0)-催化的二氰基甲烷化钠在相应的 α,α'-二卤杂芳烃上的取代反应。正如预期的那样，它们显示出非常小的现场库仑排斥力，并提供了几种具有电子供体（如六亚甲基四碲富瓦烯）的高导电分子复合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1539

文献信息

• Syntheses and Properties of Dimethyl and Tetramethyl Anthra[1,9-<i>cd</i>: 4,10-<i>c</i>′<i>d</i>′]bis[1,2]dichalcogenoles and Their Charge-Transfer Complexes
  作者：Kazuo Takimiya、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.64.2091

  日期：1991.7

  3′-dichloro-5,5′-bis(dicyanomethylene)-Δ2.2′-bi(3-thiolene) (DCBT), and 3,3′-dibromo-5,5′-bis(dicyanomethylene)-Δ2.2′-bi(3-selenolene) (DBBS). Although the resulting complexes are mostly 1:1 stoichiometrical, the TCNQ complexes tend to favor a composition rich in acceptors; on the contrary, the DMTCNQ and DMOTCNQ complexes tend to favor a composition rich in donors. Their electrical conductivities range widely

  一系列蒽[1,9-cd : 4,10-c'd']双[1,2]二硫醇、二硒醇和二碲烯的二甲基和四甲基衍生物已被制备为新型电子供体。引入的甲基不仅可以提高供体强度，还可以提高溶解度，使其能够与各种电子受体如 7,7,8,8-四氰基醌二甲烷 (TCNQ)、其 2, 3,5,6-四氟衍生物, 2,5-二甲基衍生物 (DMTCNQ), 2,5-二甲氧基衍生物 (DMOTCNQ), 2,6-双(二氰基亚甲基)-2,6-二氢萘 (TNAP), 3,3 '-dichloro-5,5'-bis(dicyanomethylene)-Δ2.2'-bi(3-thiolene) (DCBT), and 3,3'-dibromo-5,5'-bis(dicyanomethylene)-Δ2.2 '-双（3-硒烯）（DBBS）。虽然由此产生的配合物大多是 1:1 的化学计量比，TCNQ 复合物倾向于支持富含受体的组合物；相反，DMTCNQ
• YUI, KOJI;ASO, YOSHIO;OTSUBO, TETSUO;OGURA, FUMIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1539-1546
  作者：YUI, KOJI、ASO, YOSHIO、OTSUBO, TETSUO、OGURA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• OGURA, FUMIO;OTSUBO, TEHTSUO;ASO, JOSIO;YUI, KODZI
  作者：OGURA, FUMIO、OTSUBO, TEHTSUO、ASO, JOSIO、YUI, KODZI

  DOI：——

  日期：——