[(2R,3S,6S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1141254-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(2R,3S,6S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1141254-53-6
• 化学式: C₃₀H₅₆O₄Si₃
• 分子量: 565.029
• InChiKey: BNBDTDQWQYVYPY-WYMJOSIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-D-galactal 、 苯硼酸 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到[(2R,3S,6S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  氧化剂-受控的Heck型Ç与芳基硼酸的烯糖-Glycosylation：芳基的立体选择性合成2-脱氧Ç -glycosides

  摘要：

  在氧化剂存在下，使用Pd（OAc）2作为催化剂，用各种芳基硼酸对糖类进行了氧化性的Heck型C-糖基化反应。用苯醌（BQ），Cu（OAc）2 / O 2和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌可预期获得相应的酮，烯醇醚和烯酮类型的C-糖苷（DDQ）作为氧化剂。此方法提供了一种简单，轻度，和芳基2-脱氧的立体选择性合成Ç -glycosides。

  DOI：

  10.1021/ol900273d

文献信息

• Oxidant-Controlled Heck-Type <i>C</i>-Glycosylation of Glycals with Arylboronic Acids: Stereoselective Synthesis of Aryl 2-Deoxy-<i>C</i>-glycosides
  作者：De-Cai Xiong、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/ol900273d

  日期：2009.4.16

  Oxidative Heck-type C-glycosylations of glycals with various arylboronic acids using Pd(OAc)2 as catalyst in the presence of oxidant were developed. The corresponding ketone, enol ether, and enone types of C-glycosides were predictably obtained with benzoquinone (BQ), Cu(OAc)2/O2, and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) as oxidants, respectively. This method provides a simple, mild, and

  在氧化剂存在下，使用Pd（OAc）2作为催化剂，用各种芳基硼酸对糖类进行了氧化性的Heck型C-糖基化反应。用苯醌（BQ），Cu（OAc）2 / O 2和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌可预期获得相应的酮，烯醇醚和烯酮类型的C-糖苷（DDQ）作为氧化剂。此方法提供了一种简单，轻度，和芳基2-脱氧的立体选择性合成Ç -glycosides。