1-oxaspiro[5,5]undeca-3,8-diene-2,5-dione | 1169390-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-oxaspiro[5,5]undeca-3,8-diene-2,5-dione
• 英文别名: 1-Oxaspiro[5.5]undeca-3,9-diene-2,5-dione；1-oxaspiro[5.5]undeca-3,9-diene-2,5-dione
• CAS: 1169390-94-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: XVWPIMKWFNPCBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-allyl-6-(but-3-enyl)-2H-pyran-2,5(6H)-dione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-oxaspiro[5,5]undeca-3,8-diene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的分子复杂性：高度官能化的螺δ-内酯的合成

  摘要：

  已经开发了一种新颖，通用，有效的方法，用于从芳族前体合成高度官能化的螺δ-内酯。我们的方法涉及三级呋喃甲醇的串联氧化脱芳香化-重排和闭环复分解为关键特征。该方法允许接触附接到各种尺寸的碳环的螺内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.019

文献信息

• Molecular complexity from aromatics: synthesis of highly functionalized spiro δ-lactones
  作者：Vikrant Singh、Vishwakarma Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.019

  日期：2009.6

  A novel, general, and efficient method has been developed for the synthesis of highly functionalized spiro δ-lactones from aromatic precursors. Our methodology involves a tandem oxidative dearomatization-rearrangement of tertiary furyl carbinols and ring-closing metathesis as key features. This method allows an access to the spirolactones attached to carbocycles of various sizes.

  已经开发了一种新颖，通用，有效的方法，用于从芳族前体合成高度官能化的螺δ-内酯。我们的方法涉及三级呋喃甲醇的串联氧化脱芳香化-重排和闭环复分解为关键特征。该方法允许接触附接到各种尺寸的碳环的螺内酯。