1-Benzyl-7,7-dioxo-6,7,8,8b-tetrahydro-1H-7λ⁶-thieno[3,4-g]indole-2,3,3a,4-tetracarboxylic acid tetramethyl ester | 144425-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-7,7-dioxo-6,7,8,8b-tetrahydro-1H-7λ⁶-thieno[3,4-g]indole-2,3,3a,4-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
• 英文别名: tetramethyl 1-benzyl-7,7-dioxo-8,8b-dihydro-6H-thieno[3,4-g]indole-2,3,3a,4-tetracarboxylate
• CAS: 144425-42-3
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₁₀S
• 分子量: 531.54
• InChiKey: OGSKOLHNEXQIDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-3,5-dihydro-1H-thieno<3,4-c>pyrrole 2,2-dioxide 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到1-Benzyl-7,7-dioxo-6,7,8,8b-tetrahydro-1H-7λ⁶-thieno[3,4-g]indole-2,3,3a,4-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的结构单元，3,5-二氢-1 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯2,2-二氧化物；炔二羧酸二甲酯的制备及其狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  已制备新的结构单元3,5-二氢-1 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯2,2-二氧化物1，并与乙酰二羧酸二甲酯反应生成新型化合物：7-氮杂-2，根据反应条件和N-取代基，3-二亚甲基降冰片烯A，1：2加合物B，1a，3a，6,9-四氢苯并[ d ]吲哚C和二氢吲哚并丁二酚D。

  DOI：

  10.1039/c39920001100

文献信息

• New building blocks, 3,5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxides; Preparation and their Diels-Alder reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Kaori Ando、Mutsuo Kankake、Takayoshi Suzuki、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00968-z

  日期：1995.1

  5-dihydro-1H-thieno[3,4-c]pyrrole 2,2-dioxides 3, have been prepared by the oxidation of their corresponding pyrroline derivatives 4 with DDQ or Chemical MnO2. The Diels-Alder reaction of 3 with dimethyl acetylenedicarboxylate gave new types of compunds: 7-aza-2,3-dimethylenenorbornenes A, the 1:2 adducts B, 1a,3a,6,9-tetrahydrobenz[g]indoles C, and dihydroindolosulfolene D depending on the reaction conditions and the

  通过用DDQ或化学MnO 2氧化相应的吡咯啉衍生物4，可以制备新的结构单元3,5-二氢-1 H-噻吩并[3,4- c ]吡咯2，2-二氧化物3。3与乙酰二羧酸二甲酯的Diels-Alder反应产生了新的化合物：7-氮杂-2,3-二亚甲基降冰片烯A，1：2加合物B，1a，3a，6,9-四氢苯并[ g ]吲哚C和dihydroindolosulfolene d取决于反应条件和ñ -取代基。3与二（叔）的反应还描述了-丁基磺酰基）乙炔。