(E)-ethyl 3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-5α-pregn-17-(20)-en-21-oate | 115019-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-5α-pregn-17-(20)-en-21-oate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]acetate
• CAS: 115019-45-9
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃Si
• 分子量: 474.8
• InChiKey: DXUIOORECTZYIM-VRIHPHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-5α-pregn-17-(20)-en-21-oate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 1-[(3β,5α)-3-hydroxyandrostan-17-yl]-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  新型葡萄糖6-磷酸脱氢酶类固醇抑制剂

  摘要：

  类固醇DHEA 1的新型衍生物设计，合成并测试了一种已知的G6PD非竞争性抑制剂G6PD抑制这种脱氢酶的能力。鉴定了几种在酶测定中具有约10倍改进的效力的化合物，并且这种改进的活性转化为细胞测定中的功效。用于类固醇抑制G6PD的SAR已得到实质性发展。3β-醇可用3β-H键供体代替，例如磺酰胺，磺酰胺，尿素和氨基甲酸酯。如果存在C-20酮，可以通过用孕烷核替换雄烷核来实现更高的效能。对于pregnan-20-ones，掺入21-羟基通常是有益的。新化合物通常具有良好的理化性质和令人满意的体外DMPK参数。

  DOI：

  10.1021/jm300317k
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-ethyl 3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-5α-pregn-17-(20)-en-21-oate
  参考文献：
  名称：

  新型葡萄糖6-磷酸脱氢酶类固醇抑制剂

  摘要：

  类固醇DHEA 1的新型衍生物设计，合成并测试了一种已知的G6PD非竞争性抑制剂G6PD抑制这种脱氢酶的能力。鉴定了几种在酶测定中具有约10倍改进的效力的化合物，并且这种改进的活性转化为细胞测定中的功效。用于类固醇抑制G6PD的SAR已得到实质性发展。3β-醇可用3β-H键供体代替，例如磺酰胺，磺酰胺，尿素和氨基甲酸酯。如果存在C-20酮，可以通过用孕烷核替换雄烷核来实现更高的效能。对于pregnan-20-ones，掺入21-羟基通常是有益的。新化合物通常具有良好的理化性质和令人满意的体外DMPK参数。

  DOI：

  10.1021/jm300317k

文献信息

• New stereoselective synthesis of 20S and 20R steroidal side chains. Remarkable stereoselectivity differences between saturated and .alpha.,.beta.-unsaturated steroidal esters
  作者：Toshiro Ibuka、Tooru Taga、Tetsuro Shingu、Masako Saito、Shinji Nishii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00252a013

  日期：1988.8
• IBUKA, TOSHIRO;TAGA, TOORU;SHINGU, TETSURO;SAITO, MASAKO;NISHII, SHINJI;Y+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 3947-3952
  作者：IBUKA, TOSHIRO、TAGA, TOORU、SHINGU, TETSURO、SAITO, MASAKO、NISHII, SHINJI、Y+

  DOI：——

  日期：——