3-[(E)-3-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-acryloyl]-pentanedioic acid diethyl ester | 140169-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-3-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-acryloyl]-pentanedioic acid diethyl ester
• CAS: 140169-70-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: NUEROTUXMUSFMD-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 、 碘代醋酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 ethyl 4-oxo-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-5-hexenoate 、 3-[(E)-3-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-acryloyl]-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双锁定9 E，11Z视网膜模型系统7 E，13E -11,19-10,20-二甲基氨基视网膜及其13 Z异构体的合成和光谱表征

  摘要：

  使用新型合成子2-（二乙氧基膦基）-5,5-二甲氧基己腈，由β-紫罗兰酮制备了7E，13E -11,19-10,20-二甲基氨基视网膜（1）及其13 Z异构体2。该合成子还用于以β-紫罗兰酮为原料，以高收率制备7E，9E，13E -10,20-甲基视黄醛（3）及其13 Z异构体4。讨论了这些化合物的光谱分析（质量，1 H和13 C NMR和UV / Vis）。甲醇桥的引入导致最小的空间和电子变化。从1和2到达的光平稳态具有13 Z形式2为主要成分。这是极少数具有Z形作为光固定态主要成分的分子之一。1和2对13-C14-C双键的酸催化的异构化非常敏感。11,19-甲醇桥的存在是造成这种有效的ZE异构化的原因。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110206