(1S,2S)-2-[2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)prop-2-enyl]-7-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)-3H-indene-1,2-diol | 1006606-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1S,2S)-2-[2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)prop-2-enyl]-7-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)-3H-indene-1,2-diol
• CAS: 1006606-26-3
• 化学式: C₂₇H₂₇BrO₅
• 分子量: 511.412
• InChiKey: UDFXPTHEEAZMQG-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-[2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)prop-2-enyl]-7-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)-3H-indene-1,2-diol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到(R)-1-(2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)allyl)-7-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)-1H-inden-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  关于蒿胺生物碱的起源。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704576
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-hydroxy-7-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)-1H-inden-2(3H)-one 、 在 indium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(1S,2S)-2-[2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)prop-2-enyl]-7-methoxy-1-(3-methoxyphenyl)-3H-indene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  关于蒿胺生物碱的起源。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704576

文献信息

• On the Origin of the Haouamine Alkaloids
  作者：Noah Z. Burns、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.200704576

  日期：2008.1
• Total synthesis of haouamine A: the indeno-tetrahydropyridine core
  作者：Noah Z. Burns、Mikkel Jessing、Phil S. Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.075

  日期：2009.8

  A full account of synthetic efforts toward the indeno-tetrahydropyridine core of haouamine A is presented. initial failed strategies led to the unexpected discovery of a mild abnormal Chichibabin pyridine synthesis and provided knowledge and inspiration for the development of a cascade annulation that has enabled rapid and scalable access to the core in either racemic or enantiopure form. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.