2-(2-Bromo-allyloxymethyl)-furan | 218164-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-Bromo-allyloxymethyl)-furan
• 英文别名: 2-(2-Bromoprop-2-enoxymethyl)furan
• CAS: 218164-11-5
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: VKHCIRZLYGZIHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromo-allyloxymethyl)-furan 反应 0.2h， 以32%的产率得到(1R,5R,7S)-5-Bromo-3,10-dioxa-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  呋喃的热分子内Diels-Alder反应；四环氮、异苯并呋喃和异苯并噻吩的合成

  摘要：

  呋喃核化合物的热分子内 Diels-Alder (IMDA) 反应已得到进一步研究；呋喃二烯（9a-c）的 IMDA 反应的一系列关键前体已经通过简单的烷基化和保护制备。虽然（10a-c）的环加成过程是在热甲苯中进行的，但商业微波（2450 MHz）用于合成（12a-b）。在-78°C 下，在二氯甲烷中用三氟化硼醚化物处理稠合的氧和硫杂三环（12a-b），裂解环氧桥并伴随芳构化，得到异苯并呋喃和噻吩（13a-b），产率分别为 72-76% .

  DOI：

  10.3184/030823407x191967
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-Bromo-allyloxymethyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF HETEROTRICYCLES FROM FURFURYLBROMOALKENES USING THERMAL IMDA CYCLO ADDITION

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.3-4.233

文献信息

• Radical Addition to Substituted Furans: Diels-Alder Like Products Versus Fragmentation Reactions
  作者：Aydin Demircan

  DOI：10.1055/s-1998-1916

  日期：1998.11