Ethyl 2-(2-cyclopropylethyl)-5-hydroxy-3-oxo-6-thiophen-2-ylpyridazine-4-carboxylate | 1003322-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Ethyl 2-(2-cyclopropylethyl)-5-hydroxy-3-oxo-6-thiophen-2-ylpyridazine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(2-cyclopropylethyl)-5-hydroxy-3-oxo-6-thiophen-2-ylpyridazine-4-carboxylate
• CAS: 1003322-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: IXGYDEJRWYTFHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(methanesulfonylamino)benzenesulfonamide 、 Ethyl 2-(2-cyclopropylethyl)-5-hydroxy-3-oxo-6-thiophen-2-ylpyridazine-4-carboxylate 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel HCV NS5B polymerase inhibitors derived from 4-(1′,1′-dioxo-1′,4′-dihydro-1′λ6-benzo[1′,2′,4′]thiadiazin-3′-yl)-5-hydroxy-2H-pyridazin-3-ones. Part 3: Further optimization of the 2-, 6-, and 7′-substituents and initial pharmacokinetic assessments

  摘要：

  5-Hydroxy-3(2H)-pyridazinone derivatives were investigated as inhibitors of genotype 1 HCV NS5B polymerase. Lead optimization led to the discovery of compound 3a, which displayed potent inhibitory activities in biochemical and replicon assays [IC50 (1b) < 10 nM; IC50 (1a) = 22 nM; EC50 (1b) = 5 nM], good stability toward human liver microsomes (HLM t(1/2) > 60 min), and high ratios of liver to plasma concentrations 12 h after a single oral administration to rats. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.072
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 2-(2-cyclopropylethyl)-5-hydroxy-3-oxo-6-thiophen-2-ylpyridazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Pyridazinone Derivatives: 2,6-Disubstituted 5-Hydroxy-3(2H)-pyridazinone-4-carboxylic Acid Ethyl Esters

  摘要：

  合成了2,6-二取代的5-羟基-3(2H)-吡嗪酮-4-羧酸乙基酯，过程采用了一种高效的三步法，包括肼酮的形成、与乙基美克氯的酰化和随后进行的迪克曼环化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990823