methyl (2S,3R,3aR,4S)-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-3-carboxylate | 934179-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl (2S,3R,3aR,4S)-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-3-carboxylate
• CAS: 934179-98-3
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₄Si
• 分子量: 357.566
• InChiKey: MHGYJTPWSNWHSA-QAETUUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,3aR,4S)-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-3-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Oxidation of Isoxazolidines to Ketonitrones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)34
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 (3S)-3-(triisopropylsilyl)oxy-1-pyrroline N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到methyl (2S,3R,3aR,4S)-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Oxidation of Isoxazolidines to Ketonitrones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)34

文献信息

• Total Synthesis of (−)- and (+)-Decarbamoyloxysaxitoxin and (+)-Saxitoxin
  作者：Osamu Iwamoto、Ryoko Shinohara、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/asia.200800382

  日期：2009.2.2

  AbstractPlaying the sax: The enantioselective total syntheses of (−)‐ and (+)‐decarbamoyloxysaxitoxin (doSTX) and (+)‐saxitoxin (STX) are reported. A new methodology was developed for the synthesis of STXs, featuring discriminative reduction of the nitro group and NO bond in nitroisoxazolidine.magnified imageEnantioselective total syntheses of (−)‐ and (+)‐decarbamoyloxysaxitoxin (doSTX) and (+)‐saxitoxin (STX) were achieved. The characteristic spiro‐fused cyclic guanidine structure of STX was constructed by oxidation at the C4 position with IBX via an α‐iminium carbonyl intermediate and acid‐promoted cyclization of guanidine at the C5 position. A second‐generation methodology was developed for the synthesis of STX, featuring discriminative reduction of the nitro group and NO bond in nitroisoxazolidine. This approach provides efficient access to the key diamine intermediate for STXs.
• Regioselective Oxidation of Isoxazolidines to Ketonitrones
  作者：Kazuo Nagasawa、Osamu Iwamoto、Miyuki Sekine、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.3987/com-06-s(w)34

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Decarbamoyloxysaxitoxin
  作者：Osamu Iwamoto、Hiroyuki Koshino、Daisuke Hashizume、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/anie.200703326

  日期：2007.11.19