(R)-1-benzhydryl 3-(tert-butyl)-2-bromo-2-benzylmalonate | 1562415-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzhydryl 3-(tert-butyl)-2-bromo-2-benzylmalonate
• 英文别名: 1-benzyl 3-(tert-butyl) 2-bromo-2-benzylmalonate
• CAS: 1562415-38-6
• 化学式: C₂₇H₂₇BrO₄
• 分子量: 495.413
• InChiKey: NEHPOASWVUWPIG-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzhydryl 3-(tert-butyl)-2-bromo-2-benzylmalonate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1-benzhydryl 3-(tert-butyl) 2-azido-2-benzylmalonate
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化的α-溴代丙二酸酯的α-烷基化反应，然后用S N 2取代，对映体选择性合成手性α-叠氮基和α-芳氧基季位立体中心

  摘要：

  开发了一种新的手性α-叠氮基-α-烷基丙二酸酯和α-芳氧基-α-烷基丙二酸酯的合成方法。提供了在相转移催化条件下[（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物，50％KOH，甲苯和-40°C）的二苯基甲基α-溴丙二酸叔丁基叔丁酯的对映选择性α-烷基化相应的α-溴-α-烷基丙二酸酯的化学产率高（≤98％），光学产率高（ee≤99％）。通过用N 2取代S N 2 ，将所得的α-烷基化产物转化为α-叠氮基-α-烷基丙二酸酯（≤96％，≤97％ee）和α-芳氧基-α-烷基丙二酸酯（≤79％，≤93％ee）。叠氮化钠和芳基氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00324
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl tert-butyl malonate 在 (11bS,11b’S)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-1-benzhydryl 3-(tert-butyl)-2-bromo-2-benzylmalonate
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化的α-溴代丙二酸酯的α-烷基化反应，然后用S N 2取代，对映体选择性合成手性α-叠氮基和α-芳氧基季位立体中心

  摘要：

  开发了一种新的手性α-叠氮基-α-烷基丙二酸酯和α-芳氧基-α-烷基丙二酸酯的合成方法。提供了在相转移催化条件下[（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物，50％KOH，甲苯和-40°C）的二苯基甲基α-溴丙二酸叔丁基叔丁酯的对映选择性α-烷基化相应的α-溴-α-烷基丙二酸酯的化学产率高（≤98％），光学产率高（ee≤99％）。通过用N 2取代S N 2 ，将所得的α-烷基化产物转化为α-叠氮基-α-烷基丙二酸酯（≤96％，≤97％ee）和α-芳氧基-α-烷基丙二酸酯（≤79％，≤93％ee）。叠氮化钠和芳基氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00324

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-halo-α-alkylmalonates via phase-transfer catalytic α-alkylation
  作者：Suckchang Hong、Minsik Kim、Myunggi Jung、Min Woo Ha、Myungmo Lee、Yohan Park、Mi-hyun Kim、Taek-Soo Kim、Jihoon Lee、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1039/c3ob42107d

  日期：——

  A new enantioselective synthetic method for α-halo-α-alkylmalonates is reported. α-Alkylation of diphenylmethyl tert-butyl α-halomalonates under phase-transfer catalytic conditions (solid KOH, toluene, −40 °C) in the presence of (S,S)-3,4,5-trifluorophenyl-NAS bromide (5 mol%) afforded diphenylmethyl tert-butyl α-halo-α-alkylmalonates in very high chemical yields (up to 99%) and optical yields (up

  报道了α-卤代-α-烷基丙二酸酯的一种新的对映选择性合成方法。在（S，S）-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物存在下，在相转移催化条件下（固体KOH，甲苯，-40°C）α-卤代丙二酸二苯基甲基叔丁基酯的α-烷基化反应（5摩尔％）以非常高的化学收率（高达99％）和光学收率（高达93％ee）提供了α-卤代-α-烷基丙二酸二苯基甲基叔丁基酯。