(2-aminobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)(2-furyl)methanone | 1008428-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (2-aminobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)(2-furyl)methanone
• 英文别名: (2-Aminopyrimido[1,2-a]benzimidazol-3-yl)-(furan-2-yl)methanone；(2-aminopyrimido[1,2-a]benzimidazol-3-yl)-(furan-2-yl)methanone
• CAS: 1008428-51-0
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₂
• 分子量: 278.27
• InChiKey: HJZMAAFAPYPXBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 3-(dimethylamino)-2-furanoyl-2-propenenitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(2-aminobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)(2-furyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  功能取代烯胺的研究：2-芳酰基-3-二甲基氨基-2-丙烯腈的合成及其对氮亲核试剂的反应性

  摘要：

  描述了一种简便有效的 2-取代 3-二甲基氨基-2-丙烯腈 4a-c 合成方法。4a-c与水合肼反应得到3-取代-1H-4-吡唑甲腈9a-c。化合物 4a-c 与 5-甲基-1H-吡唑-3-胺反应生成 7-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-甲腈 12a-c 和 2-取代的 5-氨基吡唑并[1,5- a]嘧啶 16a,b 与 1H-苯并[d]咪唑-2-胺生成 3-取代的 2-氨基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 19a,b 和 4-取代的苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶3-甲腈21c。基于 1 HNMR、HMBC- 15 N 和 NOE 差异实验推导了所得化合物的结构。

  DOI：

  10.3987/com-07-11196

文献信息

• Studies with Functionally Substituted Enamines: Synthesis of 2-Aroyl-3-dimethylamino-2-propenenitrile and Their Reactivity toward Nitrogen Nucleophiles
  作者：Mervat Mohammed Abdelkhalik、Fawzia Al-Qalaf、Amal Al-Enezi、Johara Rashed Al-Ajmi

  DOI：10.3987/com-07-11196

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of 2-substituted 3-dimethylamino-2-propenenitrile 4a-c is described. Reaction of 4a-c with hydrazine hydrate afforded 3-substituted-1H-4-pyrazole carbonitrile 9a-c. Compounds 4a-c reacted with 5-methyl-1H-pyrazol-3-amine to give 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile 12a-c and 2-substituted 5-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine 16a,b, and with 1H-benzo[d]imidazol-2-amine

  描述了一种简便有效的 2-取代 3-二甲基氨基-2-丙烯腈 4a-c 合成方法。4a-c与水合肼反应得到3-取代-1H-4-吡唑甲腈9a-c。化合物 4a-c 与 5-甲基-1H-吡唑-3-胺反应生成 7-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-甲腈 12a-c 和 2-取代的 5-氨基吡唑并[1,5- a]嘧啶 16a,b 与 1H-苯并[d]咪唑-2-胺生成 3-取代的 2-氨基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 19a,b 和 4-取代的苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶3-甲腈21c。基于 1 HNMR、HMBC- 15 N 和 NOE 差异实验推导了所得化合物的结构。