Triaethoxy-furfuryloxy-silan | 17962-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Triaethoxy-furfuryloxy-silan
• 英文别名: silicic acid triethyl ester furfuryl ester；Kieselsaeure-triaethylester-furfurylester；Triethyl furan-2-ylmethyl silicate
• CAS: 17962-33-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅Si
• 分子量: 260.362
• InChiKey: PUSVZGOLVGAWBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triaethoxy-furfuryloxy-silan 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 糠醇
  参考文献：
  名称：

  通过C sp3- H活化 合成[POCOP]-钳制铁钴复合物，并在氢化硅烷化反应中催化应用氢化铁†

  摘要：

  Fe（PMe）可实现二膦酸酯钳配体（Ph 2 PO（o -C 6 H 2-（4,6- t Bu 2）））2 CH 2（1）（POCH 2 OP）中的C sp3- H键活化3）4和CoMe（PMe 3）4在温和条件下提供络合物（POCHOP）Fe（H）（PMe 3）2（2）和（POCHOP）Co（PMe 3）2（4）。氢铁络合物2通过消除甲烷与碘甲烷反应生成复合物（POCHOP）FeI（PMe 3）（3）。Ni（PMe 3）4中的配体被1取代，生成了镍（0）络合物（POCH 2 OP）Ni（PMe 3）2（5），而没有C钳3-配体（1）的C sp3- H键活化。证实氢化铁络合物2可以有效地催化醛和酮的氢化硅烷化反应。配合物2–5通过光谱方法和X射线单晶衍射分析进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c5ra00072f
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 三乙氧基硅烷 在 C₅₉H₈₀FeO₂P₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Triaethoxy-furfuryloxy-silan
  参考文献：
  名称：

  通过C sp3- H活化 合成[POCOP]-钳制铁钴复合物，并在氢化硅烷化反应中催化应用氢化铁†

  摘要：

  Fe（PMe）可实现二膦酸酯钳配体（Ph 2 PO（o -C 6 H 2-（4,6- t Bu 2）））2 CH 2（1）（POCH 2 OP）中的C sp3- H键活化3）4和CoMe（PMe 3）4在温和条件下提供络合物（POCHOP）Fe（H）（PMe 3）2（2）和（POCHOP）Co（PMe 3）2（4）。氢铁络合物2通过消除甲烷与碘甲烷反应生成复合物（POCHOP）FeI（PMe 3）（3）。Ni（PMe 3）4中的配体被1取代，生成了镍（0）络合物（POCH 2 OP）Ni（PMe 3）2（5），而没有C钳3-配体（1）的C sp3- H键活化。证实氢化铁络合物2可以有效地催化醛和酮的氢化硅烷化反应。配合物2–5通过光谱方法和X射线单晶衍射分析进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c5ra00072f

文献信息

• Syntheses of hydrido selenophenolato iron(II) complexes and their catalytic application in hydrosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Yangyang Wang、Shishuai Ren、Wenbo Zhang、Benjing Xue、Xinghao Qi、Hongjian Sun、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.06.015

  日期：2018.9

  for this process. Furthermore, α,β-unsaturated alcohols could be obtained from the selective reduction reactions of the corresponding α,β-unsaturated carbonyls catalyzed by hydrido iron(II) complex 5. This catalytic system has good tolerance for some common groups but it is easy to reduce the nitro group to an amino group. The experiments indicate that the chemoselectivity for this catalytic system is

  三种新颖的硒代酚醛氢化铁（II）配合物[顺式-（H）（SeAr）Fe（PMe 3）4 ]（4–6）（Ar = C 6 H 5（4），p -MeOC 6 H 4（5）和ö -MeC 6 ħ 4（6））至铁（PME的反应制备3）4与selenophenols ArSeH（1-3经由硒-H活化）。铁络合物氢基4，5和6可以催化醛和酮的氢化硅烷化。其中络合物5是该方法的最佳催化剂。此外，由氢化铁（II）配合物5催化的相应α，β-不饱和羰基的选择性还原反应可以得到α，β-不饱和醇。该催化体系对某些常见基团具有良好的耐受性，但易于将硝基还原为氨基。实验表明，该催化体系的化学选择性为CHO> NO 2 > C（O）CH 3。通过X射线衍射确定6的晶体结构。
• Iron Hydride Complexes Bearing Phosphinite-Based Pincer Ligands: Synthesis, Reactivity, and Catalytic Application in Hydrosilylation Reactions
  作者：Papri Bhattacharya、Jeanette A. Krause、Hairong Guan

  DOI：10.1021/om2005589

  日期：2011.9.12

  bis(phosphinite) ligands 1,3-(R2PO)2C6H4 (R = iPr and Ph) with Fe(PMe3)4 furnishes iron POCOP-pincer hydride complexes [2,6-(R2PO)2C6H3]Fe(H)(PMe3)2 (R = iPr, 1a; R = Ph, 1b) with two PMe3cis to each other. The isopropyl complex 1a undergoes ligand substitution upon mixing with CO to give [2,6-(iPr2PO)2C6H3]Fe(H)(PMe3)(CO). The kinetic product (2a) of this process contains a CO ligand trans to the hydride

  用Fe（PMe 3）4处理间苯二酚衍生的双（次膦酸酯）配体1,3-（R 2 PO）2 C 6 H 4（R = i Pr和Ph）提供铁POCOP-钳式氢化物络合物[2,6 -（R 2 PO）2 C 6 H 3 ] Fe（H）（PMe 3）2（R = i Pr，1a ; R = Ph，1b），两个PMe 3彼此顺式。异丙基配合物1a与CO混合后进行配体取代，得到[2,6-（i Pr2 PO）2 C 6 H 3 ] Fe（H）（PMe 3）（CO）。该过程的动力学产物（2a）包含反过来为氢化物的CO配体，而热力学产物（2a'）具有氢化物为顺式的CO配体。CO在2a中置换PMe 3在高温下进行，导致形成[2,6-（i Pr 2 PO）2 C 6 H 3 ] Fe（H）（CO）2（3a）。这些新型的POCOP铁-夹杂物氢化铁络合物催化具有不同官能团的醛和酮的氢化硅烷化反应，而1a是该过程中最有效的催
• Synthesis and catalytic application of [PPP]-pincer iron, nickel and cobalt complexes for the hydrosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Xinghao Qi、Hua Zhao、Hongjian Sun、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1039/c8nj03919d

  日期：——

  A new synthetic strategy for the novel diphosphine-phosphine oxide ligand (1) (Ph2P-(C6H4))2P(O)H was designed. A series of [PPP]-pincer Fe, Ni, and Co complexes were prepared. All of them were formed by chelate-assisted P–H activation. Two metal hydrides [(Ph2P-(C6H4))2P(O)]Fe(H)(PMe3)2 (2) and [(Ph2P-(C6H4))2P(O)]Ni(H)(PMe3) (3) were obtained at room temperature. The combination of ligand 1 with

  设计了新型二膦-氧化膦配体（1）（Ph 2 P-（C 6 H 4））2 P（O）H的合成策略。制备了一系列[PPP]钳制的Fe，Ni和Co复合物。它们都是由螯合物辅助的PH活化形成的。两种金属氢化物[（Ph 2 P-（C 6 H 4））2 P（O）] Fe（H）（P Me 3）2（2）和[（Ph 2 P-（C 6 H 4））2 P（O）] Ni（在室温下获得H）（P Me 3）（3）。配体1与Co（PMe 3）4 Me或Co（PMe 3）4的组合提供相同的Co（I）配合物[（Ph 2 P-（C 6 H 4））2 P（O）] Co（P我3）2（4）通过P–H键激活。研究了Fe，Ni和Co配合物对醛和酮的氢化硅烷化的催化性能。在2摩尔％的催化剂负载量下，通过在温和条件下使用（EtO）3 SiH作为氢源，配合物2表现出最佳的氢化硅烷化催化活性。复合物2，3和4通过光谱方法和X射线衍射分析进行表征。
• Cobalt POCOP Pincer Complexes via Ligand C–H Bond Activation with Co₂(CO)₈: Catalytic Activity for Hydrosilylation of Aldehydes in an Open vs a Closed System
  作者：Yingze Li、Jeanette A. Krause、Hairong Guan

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00273

  日期：2018.7.9

  A series of cobalt POCOP pincer complexes with the formulas 2,6-(iPr2PO)2-4-R′-C6H2}Co(CO)2 (R′ = H (1a), NMe2 (1b), OMe (1c), CO2Me (1d)), 2,6-(Ph2PO)2C6H3}Co(CO)2 (1e), and 2,6-(tBu2PO)2C6H3}Co(CO) (2f) have been synthesized through C–H bond activation of the corresponding pincer ligands with Co2(CO)8. These complexes have been demonstrated to catalyze the hydrosilylation of PhCHO with (EtO)3SiH

  一系列具有式2,6-（i Pr 2 PO）2 -4-R'-C 6 H 2 } Co（CO）2（R'= H（1a），NMe 2（1b），OMe（1c），CO 2 Me（1d）），2,6-（Ph 2 PO）2 C 6 H 3 } Co（CO）2（1e）和2,6-（t Bu 2 PO）2 C 6 H 3 } Co（CO）（2f）是通过Co 2（CO）8相应的钳形配体的C–H键活化而合成的。这些配合物已被证明可以催化PhCHO与（EtO）3 SiH的氢化硅烷化反应，该反应具有诱导期和递减顺序，依次为1b > 1c > 1a > 1d > 1e。该催化规程可以应用于周转数高达300的各种醛。二羰基络合物中的CO配体在室温下可与13 CO交换，并在高温下与钴部分解离。CO的取代由叔丁基异氰化物在50-80°C时用1a完成，导致形成2,6-（i Pr 2 PO）2 C 6 H 3 } Co（CN
• Synthesis and Catalytic Application in Hydrosilylation of the Complex <i>mer-</i>Hydrido(2-mercaptobenzoyl)tris(trimethylphosphine)cobalt(III)
  作者：Qingfen Niu、Hongjian Sun、Xiaoyan Li、H.-F. Klein、Ulrich Flörke

  DOI：10.1021/om4005687

  日期：2013.9.23

  The sulfur-coordinated acyl(hydrido)cobalt(III) complex 1 was synthesized by reaction of thiosalicylaldehyde with CoMe(PMe3)(4). The crystal structure of 1 was determined by X-ray diffraction. Complex 1 is an excellent catalyst for the hydrosilylation of aldehydes and ketones under mild conditions. This might be the first example of hydrosilylation of aldehydes and ketones catalyzed by (hydrido)cobalt complexes.