1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-benzyloxymethyl-D-arabino-hex-1-enitol | 1092103-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-benzyloxymethyl-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2,5-bis(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1092103-68-8
• 化学式: C₃₅H₃₆O₅
• 分子量: 536.668
• InChiKey: HORUOTGXYWRAAH-YAFWASLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-benzyloxymethyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到benzyl 3,4,6-tri-Obenzyl-2-deoxy-2-C-methylene-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  InCl3 催化的 1,3-烷氧基在糖醚中的快速迁移：不饱和 α-O-糖苷和 α,α-(1→1)-连接的二糖的立体选择性合成

  摘要：

  InCl3 催化乙二醇烯丙醚的简单立体选择性 1,3-迁移，以高产率提供 2-C-亚甲基-和 2,3-不饱和-α-O-糖苷。反应迅速（10 分钟），仅需要 20 mol% 的催化剂，并且与酸不稳定的官能团（如环氧化物和缩醛）相容。这种方法为 Ferrier 重排提供了一种方便的替代方法。还报道了通过多米诺法直接合成 α,α-(11)-连接的二糖衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800453
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-hydroxymethyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 4.08h， 以70%的产率得到1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-benzyloxymethyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  InCl3 催化的 1,3-烷氧基在糖醚中的快速迁移：不饱和 α-O-糖苷和 α,α-(1→1)-连接的二糖的立体选择性合成

  摘要：

  InCl3 催化乙二醇烯丙醚的简单立体选择性 1,3-迁移，以高产率提供 2-C-亚甲基-和 2,3-不饱和-α-O-糖苷。反应迅速（10 分钟），仅需要 20 mol% 的催化剂，并且与酸不稳定的官能团（如环氧化物和缩醛）相容。这种方法为 Ferrier 重排提供了一种方便的替代方法。还报道了通过多米诺法直接合成 α,α-(11)-连接的二糖衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800453

文献信息

• TEMPO-Catalyzed Oxidation of 3-<i>O</i>-Benzylated/Silylated Glycals to the Corresponding Enones Using a PIFA–Water Reagent System
  作者：Ande Chennaiah、Ashish Kumar Verma、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01191

  日期：2018.9.7

  A simple, highly efficient and regiospecific method for the direct conversion of 3-O-benzylated as well as silylated glycals into the corresponding enones has been developed using PIFA–TEMPO and water reagent system. The reaction is scalable on a gram scale under mild conditions with a yield up to 86%.

  使用PIFA–TEMPO和水试剂系统，已经开发出一种简单，高效且具有区域特异性的方法，可将3- O-苄基化和甲硅烷基化的糖类直接转化为相应的烯酮。在温和条件下，该反应可扩展至克级，收率高达86％。