N1,N4-bis(4-(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)phenyl)-N1,N4-bis(4-octylphenyl)benzene-1,4-diamine | 1257423-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N1,N4-bis(4-(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)phenyl)-N1,N4-bis(4-octylphenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 1257423-32-7
• 化学式: C₆₆H₈₂Br₂N₂S₂
• 分子量: 1127.33
• InChiKey: IMPZICPKVJCGLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.66
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苯基-1,4-苯二胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N1,N4-bis(4-(5-bromo-3-hexylthiophen-2-yl)phenyl)-N1,N4-bis(4-octylphenyl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of low bandgap conjugated donor–acceptor polymers for polymer:PCBM solar cells

  摘要：

  我们报告了基于聚[双-N,N'-（4-辛基苯基）-双-N,N'-苯基-1,4-苯二胺-与-5,5'-4'-7'-二-2-噻吩基-2'-1'-3'-苯并噻二氮杂烯]的三种新型半导体聚合物的合成、表征和光伏性能。这三种聚合物的区别仅在于噻吩基团上的己基侧链的存在及其位置。T8TBT-0没有这样的侧链，而T8TBT-in的侧链朝向苯并噻二氮杂烯，T8TBT-out的侧链则朝外。基于电子给体三芳胺和电子受体二噻吩-苯并噻二氮杂烯基团的新聚合物表现出低带隙和在可见光谱红色部分的增强吸收。尽管它们具有相同的主链，但在合成和光物理特性上有所不同：T8TBT-0和T8TBT-in可以通过直接铃木偶联合成，但T8TBT-out需要一种新的合成方法。在吸收和发光方面，向内面对的侧链引起蓝移，而向外面对的侧链则在较小程度上也有这种效应。通过比较溶液和薄膜中的光物理特性，我们得出结论，添加侧链可以减少薄膜中聚集体的形成，且这种效应对向内面对的侧链更为显著。在将这三种聚合物与PCBM混合并应用于标准光伏器件结构时，T8TBT-0的性能最佳，转换效率（PCE）为1.0%（在100 mW cm⁻²的AM1.5G照明下），而T8TBT-out和T8TBT-in分别为0.17%和0.27%。

  DOI：

  10.1039/c0jm01641a