(1R,2R,3S,5S,1'R)-3-(1'-(4-methoxyphenyl)ethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol | 881426-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,5S,1'R)-3-(1'-(4-methoxyphenyl)ethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 881426-03-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: UODJGDWRFZOLBS-MUMJOVGASA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,5S,1'R)-3-(1'-(4-methoxyphenyl)ethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol 、 反式-肉桂酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以75%的产率得到(1R,2R,3S,5S,1'R)-3-(1'-(4-methoxyphenyl)ethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Configuration assignment of stereogenic centers in a β-pinene derivative by 1H NMR and molecular modeling

  摘要：

  The absolute configuration of three contiguous newly generated stereocenters in (1R,2R,3S,5S,1'R)-3-(1'-(4-methoxyphenyl)ethyl)-6, 6-dimethylbicyclo [3.1.1] heptan-2-ol (6), stereoselectively prepared from beta-pinene in four steps, was established on the basis of H-1 NMR data and molecular modeling. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2005.09.001
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,5S,1'R)-3-(1'-(4-methoxyphenyl)ethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到(1R,2R,3S,5S,1'R)-3-(1'-(4-methoxyphenyl)ethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Configuration assignment of stereogenic centers in a β-pinene derivative by 1H NMR and molecular modeling

  摘要：

  The absolute configuration of three contiguous newly generated stereocenters in (1R,2R,3S,5S,1'R)-3-(1'-(4-methoxyphenyl)ethyl)-6, 6-dimethylbicyclo [3.1.1] heptan-2-ol (6), stereoselectively prepared from beta-pinene in four steps, was established on the basis of H-1 NMR data and molecular modeling. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2005.09.001