3,5,7-tris(trifluoroacetyl)-3,7,10-triaza-1,5(1,3,5)-dibenzenabicyclo[3.3.3]undecaphane | 1015229-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,5,7-tris(trifluoroacetyl)-3,7,10-triaza-1,5(1,3,5)-dibenzenabicyclo[3.3.3]undecaphane
• 英文别名: 1-[13,18-Bis(2,2,2-trifluoroacetyl)-5,13,18-triazatetracyclo[7.7.3.13,15.17,11]henicosa-1(16),2,7,9,11(21),15(20)-hexaen-5-yl]-2,2,2-trifluoroethanone；1-[13,18-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)-5,13,18-triazatetracyclo[7.7.3.13,15.17,11]henicosa-1(16),2,7,9,11(21),15(20)-hexaen-5-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1015229-10-3
• 化学式: C₂₄H₁₈F₉N₃O₃
• 分子量: 567.411
• InChiKey: XKVPENSRIGHNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5,7-tris(4-nitrophenylsulfonyl)-3,7,10-triaza-1,5(1,3,5)-dibenzenabicyclo[3.3.3]undecaphane 、 三氟乙酸酐 在 乙硫醇钠 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.5h， 以28%的产率得到3,5,7-tris(trifluoroacetyl)-3,7,10-triaza-1,5(1,3,5)-dibenzenabicyclo[3.3.3]undecaphane
  参考文献：
  名称：

  二氮杂[32]环烷和三氮杂[33]环烷三氟乙酰胺衍生物的简便合成

  摘要：

  在氢化钠存在下，1,4-双[(4-硝基苯基磺酰基氨基)甲基]苯与1,4-双(卤甲基)苯发生双-N-烷基化反应构建了二氮杂[3 2 ]环烷骨架。环烷桥链中的 4-硝基苯磺酰基 (Ns) 酰胺被乙硫醇钠有效脱保护，在温和条件下将所得游离胺部分重新保护为三氟乙酰胺，得到 3,7-双(三氟乙酰基)-3,7- diaza-1,5(1,4)-dibenzenacyclooctaphane，总产率为 26%。这种 Ns-酰胺法也被用于制备高级同系物三氮杂[3 3 ]环烷的三氟乙酰胺衍生物 3,5,7-tris(trifluoroacetyl)-3,7,10-triaza-1 ,5(1,3,5)-dibenzenabicyclo[3.3.3]undeca-phane，总产率为 18%。因此，

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000825

文献信息

• A Convenient Synthesis of Trifluoroacetamide Derivatives of Diaza[3₂]cyclophanes and Triaza[3₃]cyclophanes
  作者：Hideki Okamoto、Hiroyuki Takemura、Kyosuke Satake

  DOI：10.1055/s-2007-1000825

  日期：2008.1

  The diaza[3 2 ]cyclophane skeleton has been constructed by the bis-N-alkylation of 1,4-bis[(4-nitrophenylsulfonylamino)methyl]benzene with 1,4-bis(halomethyl)benzene in the presence of sodium hydride. The 4-nitrophenylsulfonyl (Ns) amides in the bridge chains of the cyclophane were effectively deprotected by sodium ethanethiolate and the resulting free amine moieties were reprotected as the trifluoroacetamide

  在氢化钠存在下，1,4-双[(4-硝基苯基磺酰基氨基)甲基]苯与1,4-双(卤甲基)苯发生双-N-烷基化反应构建了二氮杂[3 2 ]环烷骨架。环烷桥链中的 4-硝基苯磺酰基 (Ns) 酰胺被乙硫醇钠有效脱保护，在温和条件下将所得游离胺部分重新保护为三氟乙酰胺，得到 3,7-双(三氟乙酰基)-3,7- diaza-1,5(1,4)-dibenzenacyclooctaphane，总产率为 26%。这种 Ns-酰胺法也被用于制备高级同系物三氮杂[3 3 ]环烷的三氟乙酰胺衍生物 3,5,7-tris(trifluoroacetyl)-3,7,10-triaza-1 ,5(1,3,5)-dibenzenabicyclo[3.3.3]undeca-phane，总产率为 18%。因此，