methyl γ-methyl-δ-hydroxypentanoate β-D-glucopyranoside tetraacetate | 66768-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl γ-methyl-δ-hydroxypentanoate β-D-glucopyranoside tetraacetate
• 英文别名: methyl 4(R)-methyl-5-hydroxypentanoate β-D-glucopyranoside tetraacetate
• CAS: 66768-33-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₁₂
• 分子量: 476.478
• InChiKey: ZMDFGQDWBBLCGT-GWKSVUPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  生成 16-妊娠双烯醇酮 、 methyl γ-methyl-δ-hydroxypentanoate β-D-glucopyranoside tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Aspidistra elatior Blume. I. On the steroids of the underground part.

  摘要：

  从干燥的 Aspidistra elatior BLUME（百合科）地下部分中分离出了五种类固醇化合物，其中四种被鉴定为：阿斯比斯特林（地高辛3-O-β-光四糖苷）、原阿斯比斯特林、甲基原阿斯比斯特林和1β, 2β, 3β, 4β, 5β-五羟基螺甾烯（Δ25 (27)-五羟基甾烯或Δ25 (27)-新五羟基甾烯），这些鉴定基于物理和化学研究。剩余的类固醇化合物被建议为一种新的螺甾醇化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3476

文献信息

• Steroid saponins from Paris polyphylla Sm.-supplement.
  作者：MITSUHIKO MIYAMURA、KIMIKO NAKANO、TOSHIHIRO NOHARA、TOSHIAKI TOMIMATSU、TOSHIO KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.712

  日期：——

  Previously, four steroid glycosides (Pa-d) were isolated from the rhizomes of Paris polyphylla SM. and characterized. In a continuation of our studies on this plant, a further five new steroid glycosides (1, 2, 12, 14 and 16) together with three known compounds (13, 18 and 19 ; the latter two have been obtained synthetically as acetyl derivatives) have been isolated and their structures established as follows. 1 and 2 : (22ξ, 25R)-22-methoxyfurostanol 3, 26-O-bisglycosides (proto-type saponins) corresponding to Pa [diosgein 3-O-α-L-ara·fur-(1→4)-[α-L-rha·pyr-(1→2)]-β-D-glc·pyranoside (3)] and Pb [diosgein 3-O-α-L-rha·pyr-(1→4)-α-L-rha·pyr-(1→4)-[α-L-rha·pyr-(1→2)]-β-D-glc·pyranoside (6)], respectively ; 12 and 13 : pennogenin oligosides having the same sugar moieties as 3 and 6, respectively ; 14 and 18 : pennogenin derivatives carrying 3-O-α-L-ara·fur-(1→4)-β-D-glc·pyranoside and hexaacetyl 3-O-α-L-rha·pyr-(1→2)-β-D-glc·pyranoside, respectively ; 16 and 19 : diosgenin derivatives carrying the same sugar moieties as 14 and 18, respectively.

  之前，我们从多叶薯蓣的根茎中分离出四种甾体糖苷（Pa-d），并对其进行了表征。在继续研究这种植物的过程中，我们又分离出五种新的甾体糖苷（1、2、12、14和16）以及三种已知化合物（13、18和19；后两种化合物是通过合成获得的乙酰衍生物），并确定了其结构如下。1和2：（22ξ，25R）-22-甲氧基呋喃甾醇3，26-O-双糖苷（原型皂苷），分别对应于Pa [薯蓣皂苷元3-O-α-L-ara·fur-(1→4)-[α-L-rha·pyr-(1→2)]-β-D-glc·pyranoside（3）]和Pb [薯蓣皂苷元3-O-α-L-rha·pyr-(1→4)-α-L-rha·pyr-(1→4)-[α-L-rha·pyr-(1→2)]-β-D-glc·pyranoside（6）]；12和13：pennogenin寡糖苷