[2-[2-(4-Bromo-1-methylindol-3-yl)ethoxy]-1-(6-diazonioiminocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)-2-oxoethyl]iminoazanide | 960148-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-[2-(4-Bromo-1-methylindol-3-yl)ethoxy]-1-(6-diazonioiminocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)-2-oxoethyl]iminoazanide
• 英文别名: [2-[2-(4-bromo-1-methylindol-3-yl)ethoxy]-1-(6-diazonioiminocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)-2-oxoethyl]iminoazanide
• CAS: 960148-33-8
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₆O₂
• 分子量: 439.271
• InChiKey: NZCMAUOVJJNXAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[2-(4-Bromo-1-methylindol-3-yl)ethoxy]-1-(6-diazonioiminocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)-2-oxoethyl]iminoazanide 在 CuOTf 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-Communesin F的全合成

  摘要：

  复杂多环吲哚生物碱 (±)-communesin F 的全合成已在 23 个反应步骤中完成，总产率约为 3%。关键步骤依赖于用 C7 季碳组装五环亚结构 2 的高效方法，通过两步一锅 O-烯丙基化和连续 3,3-重排立体选择性制备第二个 C8 季碳（2到 3)，以及 4 的立体选择性酸催化环化形成氮杂环 (5)。这些高度立体选择性的反应保证了立体化学结果，允许构建 C、E、F 和 G 环系统。

  DOI：

  10.1021/ja075705g
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到[2-[2-(4-Bromo-1-methylindol-3-yl)ethoxy]-1-(6-diazonioiminocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)-2-oxoethyl]iminoazanide
  参考文献：
  名称：

  (±)-Communesin F的全合成

  摘要：

  复杂多环吲哚生物碱 (±)-communesin F 的全合成已在 23 个反应步骤中完成，总产率约为 3%。关键步骤依赖于用 C7 季碳组装五环亚结构 2 的高效方法，通过两步一锅 O-烯丙基化和连续 3,3-重排立体选择性制备第二个 C8 季碳（2到 3)，以及 4 的立体选择性酸催化环化形成氮杂环 (5)。这些高度立体选择性的反应保证了立体化学结果，允许构建 C、E、F 和 G 环系统。

  DOI：

  10.1021/ja075705g

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Communesin F
  作者：Jun Yang、Haoxing Wu、Liqun Shen、Yong Qin

  DOI：10.1021/ja075705g

  日期：2007.11.1

  Total synthesis of the complex polycyclic indole alkaloid (±)-communesin F has been accomplished in 23 reaction steps in about 3% overall yield. The key steps relied on a highly efficient methodology for assembling the pentacyclic substructure 2 with the C7 quaternary carbon, the stereoselective preparation of the second C8 quaternary carbon by a two-step one-pot O-allylation and consecutive 3,3-rearrangement

  复杂多环吲哚生物碱 (±)-communesin F 的全合成已在 23 个反应步骤中完成，总产率约为 3%。关键步骤依赖于用 C7 季碳组装五环亚结构 2 的高效方法，通过两步一锅 O-烯丙基化和连续 3,3-重排立体选择性制备第二个 C8 季碳（2到 3)，以及 4 的立体选择性酸催化环化形成氮杂环 (5)。这些高度立体选择性的反应保证了立体化学结果，允许构建 C、E、F 和 G 环系统。