(Z)-trimethyl(2-methyl-1-(3-phenylpropoxy)but-1-enyloxy)silane | 959757-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-trimethyl(2-methyl-1-(3-phenylpropoxy)but-1-enyloxy)silane
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-2-methyl-1-(3-phenylpropoxy)but-1-enoxy]silane
• CAS: 959757-49-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: YCBNUUONMWZLTQ-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-phenylpropyl (S)-2-methylbutanoate 在 C₂₀H₂₅N₂^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-trimethyl(2-methyl-1-(3-phenylpropoxy)but-1-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排立体选择性构建相邻第四元手性中心：环醇酯的立体选择

  摘要：

  这项工作描述了对衍生自环醇酯的 α,α-二取代烯醇化物的爱尔兰-克莱森重排的研究。通过匹配酯和碱的手性，使用 N-苄基 Koga 型碱通常可以实现高度立体选择性烯醇化。(3,3)-sigmatropic 重排以良好的产率和适度的非对映选择性发生，形成两个相邻的四元立体中心，并且通常通过椅子状过渡态进行。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219965

文献信息

• Acyclic Stereocontrol in the Ireland–Claisen Rearrangement of α-Branched Esters
  作者：Ying-chuan Qin、Craig. E. Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.200702142

  日期：2007.10.1
• Studies Toward the Synthesis of Spirolides: Assembly of the Elaborated E-Ring Fragment
  作者：Craig E. Stivala、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ol8027797

  日期：2009.2.19

  A stereoselective synthesis of the spiroimine fragment of spirolide C is described. The congested C7 and C29 tertiary and quaternary centers are constructed by a diastereoselective Ireland-Claisen rearrangement. The E ring is completed by means of an aldol cyclocondensation. Additional studies were preformed on the advanced intermediate to probe a future coupling strategy.
• Stereoselective Construction of Adjacent Quaternary Chiral Centers by the Ireland-Claisen Rearrangement: Stereoselection with Esters of Cyclic Alcohols
  作者：Armen Zakarian、Zhenhua Gu、Aaron Herrmann、Craig Stivala

  DOI：10.1055/s-0029-1219965

  日期：2010.7

  a-disubstituted enolates derived from esters of cy- clic alcohols. Highly stereoselective enolizaitions could be generally achieved using N-benzyl Koga-type bases by matching chirality of the ester and the base. The (3,3)-sigmatropic rearrange- ment took place in good yields and moderate diastereoselectivity forming two adjacent quaternary stereogenic centers, and generally proceeding through a chairlike

  这项工作描述了对衍生自环醇酯的 α,α-二取代烯醇化物的爱尔兰-克莱森重排的研究。通过匹配酯和碱的手性，使用 N-苄基 Koga 型碱通常可以实现高度立体选择性烯醇化。(3,3)-sigmatropic 重排以良好的产率和适度的非对映选择性发生，形成两个相邻的四元立体中心，并且通常通过椅子状过渡态进行。