N-benzoyl-3-chlorovaline methyl ester | 14599-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-3-chlorovaline methyl ester
• 英文别名: methyl 2-benzamido-3-chloro-3-methylbutanoate
• CAS: 14599-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₃
• 分子量: 269.728
• InChiKey: LSCOOIKNQJFUDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-3-chlorovaline methyl ester 、 三苯基氢化锡 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOWMAN, NIGEL J.;HAY, MICHAEL P.;LOVE, STEPHEN G.;EASTON, CHRSTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 259-264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-2,3-dibromovaline methyl ester 在 吡啶 、 磺酰氯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-benzoyl-3-chlorovaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christopher J.; Hay, Michael P.; Love, Stephen G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 265 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis, Resolution and Configuration of β-Hydroxyvaline
  作者：Jun-ichi Oh-hashi、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.39.2287

  日期：1966.10

  β-dimethylglycidate by aminolysis with benzylamine, followed by hydrogenolysis. N-Benzoyl-DL-β-hydroxyvaline was resolved by use of (−)-α-methylbenzylamine to yield (−)-N-benzoyl-β-hydroxyvaline. The configuration of VI was determined by converting it to methyl N-benzoyl-β-chlorovalinate (I) and subsequent hydrogenolysis of I yielded (−)methyl N-benzoylvalinate (II). From II, optically pure D-(−)-valine was

  DL-β-羟基缬氨酸是由β,β-二甲基缩水甘油酸钠通过苯甲胺氨解，然后氢解合成的。N-苯甲酰基-DL-β-羟基缬氨酸通过使用 (-)-α-甲基苄胺进行拆分，得到 (-)-N-苯甲酰基-β-羟基缬氨酸。VI 的构型通过将其转化为 N-苯甲酰基-β-氯缬氨酸甲酯 (I) 和随后的 I 氢解得到 (-) 甲基 N-苯甲酰基缬氨酸 (II) 来确定。从II，水解后获得光学纯的D-(-)-缬氨酸。
• Bowman, Nigel J.; Hay, Michael P.; Love, Stephen G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 259 - 264
  作者：Bowman, Nigel J.、Hay, Michael P.、Love, Stephen G.、Easton, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Easton, Christopher J.; Bowman, Nigel J., Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1983, # 21, p. 1193 - 1194
  作者：Easton, Christopher J.、Bowman, Nigel J.

  DOI：——

  日期：——
• EASTON, CHRISTOPHER J.;HAY, MICHAEL P.;LOVE, STEPHEN G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 265-268
  作者：EASTON, CHRISTOPHER J.、HAY, MICHAEL P.、LOVE, STEPHEN G.

  DOI：——

  日期：——