anti-7-acetoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 13426-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: anti-7-acetoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: anti-7-acetoxynorbornene；7-anti-Acetoxy-bicyclo<2.2.1>hept-2-en；7-Acetyl-bicyclo<2.2.1>hepten-(5)；7anti-Acetoxy-norbornen-(2)；7-anti-Acetoxynorborn-2-en；anti-7-Acetoxynorborn-2-en
• CAS: 13426-55-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: AWPLNKVBPBFYBU-BRPSZJMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-7-acetoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 anti-Bicyclo(2.2.1)hept-2-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  有机金属化合物的立体化学。第九部分 硼氢化钠还原汞的化合物

  摘要：

  或者3- acetoxynorborn -5-烯-2- ylmercury的还原（II）氯化物（1）或5-乙酰氧基-3- nortricyclylmercury（II）氯化物（2）与在四氢呋喃中的硼氢化钠给出三个乙酸盐：2-外型-acetoxynorborn比率为8:35:57（±3）的-5-烯（3），7-抗乙酰氧基降冰片-2-烯（4）和3-乙酰氧基降冰片三环（5）。用硼氘化钠还原（1）导致5 - exo-氘代取代的（4）立体定向形成，但是氘代非立体定向地掺入化合物（5）的5-位。根据所提出的用氢硼化物还原汞的自由基机理讨论了这些结果。

  DOI：

  10.1039/j39710000200
• 作为产物：
  描述：

  (3-acetyloxy-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)-chloromercury 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 anti-7-acetoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Sodium borohydride reduction of oxymercury compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01050a063

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed [2+2] Cycloadditions ofanti 7-Substituted Norbornenes
  作者：Robert W. Jordan、Paul Le Marquand、William Tam

  DOI：10.1002/ejoc.200700706

  日期：2008.1

  The ruthenium(II)-catalyzed [2+2] cycloadditions of anti 7-substituted norbornenes with an alkyne were investigated. The cycloadditions were found to proceed with a high degree of stereoselectivity, giving only the exo stereoisomers in moderate to good yields using an improved protocol. Comparative rate studies between a variety of anti 7-substituted norbornenes and an alkyne revealed that the reactivity

  研究了钌 (II) 催化的反 7-取代降冰片烯与炔烃的 [2+2] 环加成反应。发现环加成以高度的立体选择性进行，使用改进的方案仅以中等至良好的产率给出外立体异构体。各种反 7-取代降冰片烯和炔烃之间的速率比较研究表明，随着烯烃变得更加缺电子，烯烃组分的反应性急剧下降。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国， 2008)
• Oxymercuration-demercuration of 7-substituted norbornenes and norbornadienes
  作者：William C. Baird、Maris Buza

  DOI：10.1021/jo01275a021

  日期：1968.11
• Synthesis and nuclear magnetic resonance spectra of some bridged polyhydromethanonaphthalenes. Bridge proton assignments
  作者：John Haywood-Farmer、Herbert Malkus、Merle A. Battiste

  DOI：10.1021/ja00762a009

  日期：1972.4
• Mironov,V.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1422 - 1427
  作者：Mironov,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-yl carbonium ion. 2-Methyl substituent effects
  作者：Kazuyuki Yano

  DOI：10.1021/jo00892a005

  日期：1975.2