trans-3-isopropyl-4-(α-methylstyryl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 122598-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-3-isopropyl-4-(α-methylstyryl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 122598-57-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: RZMFYEVUUYHBBO-MMCLUGKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-isopropyl-4-(α-methylstyryl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 二甲基硫 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-4-acetoxy-3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Reformatskii type reaction of Gilman and Speeter in the preparation of valuable .beta.-lactams in carbapenem synthesis: scope and synthetic utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a021
• 作为产物：
  描述：

  α-(Phenylthio)isovaleryl chloride 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-3-isopropyl-4-(α-methylstyryl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkyl(phenylthio)ketenes as synthetic equivalents of monoalkylketenes: A concise general route to 3-alkyl β-lactams as carbapenem building-blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80749-8

文献信息

• The α-bromoester-imine condensation promoted by zinc-trimethylchlorosilane: a stereospecific short formal synthesis of (±)-carbapenem antibiotics and related compounds
  作者：Fernando P. Cossío、José M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1039/c39890000074

  日期：——

  Ethyl bromoacetate reacts with imines in the presence of zinc activated by trimethylchlorosilane to give high yields of 3-unsubstituted β-lactams.

  在三甲基氯硅烷活化的锌存在下，溴乙酸乙酯与亚胺反应，可高产率生成3-未取代的β-内酰胺。