3,6-bis(trifluoromethyl)-4,5,12-triazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene-12-carboxylic acid ethyl ester | 412016-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,6-bis(trifluoromethyl)-4,5,12-triazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene-12-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3,6-bis(trifluoromethyl)-4,5,12-triazatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2,4,6-triene-12-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 412016-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₃F₆N₃O₂
• 分子量: 369.267
• InChiKey: BUPTZSHADOAWEK-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(trifluoromethyl)-4,5,12-triazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene-12-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3,6-bis(trifluoromethyl)-4,5,12-triazatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  合成和评估作为新的nAChR配体的含（+/-）-吡啶并[3.4-b]高托烷和吡啶-[3.4-b]托烷的吡嗪和嘧啶的生物等排体。

  摘要：

  用哒嗪和嘧啶核生物置换（+/-）-吡啶并[3.4-b]高托烷（PHT）和吡啶[3.4-b]托烷中的吡啶药效成分导致迄今未知的nAChR配体，如5-8。逆型Diels-Alder反应构成了通往哒嗪或嘧啶环化的生物等位基因新路线的关键步骤。来自“手性库”的对映体纯（+）-2-托宁酮（11）被转化为扩环的甲硅烷基烯醇醚12和烯胺15。两者均被证明是逆型[4 + 2与1,2,4,5-四嗪13和16a，b或与1,3,5-三嗪19的环加成反应以提供对映纯的目标化合物5-7。以相同的方式从3-对pan酮21获得外消旋嘧啶环化的物质8。测试了新的配体在体外对（alpha4）2（beta2）3和alpha7 * nAChR亚型的亲和力。与众所周知对大鼠脑中激动剂结合位点表现出亲和力的PHT（约）（+）-毒素（a）相比，生物等位哒嗪取代吡啶导致的亲和力降低30倍。 （alpha4）2（beta2）3亚型。除了

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00258-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(morpholin-4'-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-carboxylic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,6-bis(trifluoromethyl)-4,5,12-triazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene-12-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和评估作为新的nAChR配体的含（+/-）-吡啶并[3.4-b]高托烷和吡啶-[3.4-b]托烷的吡嗪和嘧啶的生物等排体。

  摘要：

  用哒嗪和嘧啶核生物置换（+/-）-吡啶并[3.4-b]高托烷（PHT）和吡啶[3.4-b]托烷中的吡啶药效成分导致迄今未知的nAChR配体，如5-8。逆型Diels-Alder反应构成了通往哒嗪或嘧啶环化的生物等位基因新路线的关键步骤。来自“手性库”的对映体纯（+）-2-托宁酮（11）被转化为扩环的甲硅烷基烯醇醚12和烯胺15。两者均被证明是逆型[4 + 2与1,2,4,5-四嗪13和16a，b或与1,3,5-三嗪19的环加成反应以提供对映纯的目标化合物5-7。以相同的方式从3-对pan酮21获得外消旋嘧啶环化的物质8。测试了新的配体在体外对（alpha4）2（beta2）3和alpha7 * nAChR亚型的亲和力。与众所周知对大鼠脑中激动剂结合位点表现出亲和力的PHT（约）（+）-毒素（a）相比，生物等位哒嗪取代吡啶导致的亲和力降低30倍。 （alpha4）2（beta2）3亚型。除了

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00258-9