2,4-bis((Z)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazinyl)pyrimidine | 1620583-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-bis((Z)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazinyl)pyrimidine
• CAS: 1620583-62-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₈
• 分子量: 346.395
• InChiKey: RYDRXCSOGMYXOW-GACBQCINSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  100.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 (2-肼基嘧啶-4-基)肼 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到2,4-bis((Z)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazinyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  An efficient, Schiff-base derivative for selective fluorescence sensing of Zn²⁺ions: quantum chemical calculation appended by real sample application and cell imaging study

  摘要：

  由于锌离子（Zn2+）参与多种生物现象，并与锌结合蛋白发生后续相互作用，我们尝试使用一种经过设计和合成的希夫碱配体，即 2,4-双((Z)-2-(1-(吡啶-2-基)亚乙基)肼基)嘧啶（PyHP），对这种含量第二高的金属离子进行灵敏的荧光检测。在 MeOH 缓冲溶液（10 mM HEPES，pH = 7）（4 : 1）混合溶剂中进行研究时，配体显示出锌诱导的荧光反应。锌离子的存在（λex = 410 nm，量子产率，j = 0.20）会导致 489 nm 处的荧光增强约 45 倍。通过 1H NMR 和质谱分析确定了金属配体复合物的形成。1 :根据约伯图确定了 1 : 1 的结合亲和力。此外，还通过应用密度泛函理论（DFT）对 PyHP-Zn2+ 复合物的形成进行了理论解释。配体的实际应用性已在细菌细胞和哺乳动物细胞成像中进行了测试，还通过测量和比较一些实际样品（如液态奶、番茄汁、香蕉茎汁和商业果汁）中的 Zn2+ 含量进行了测试。

  DOI：

  10.1039/c4ob00732h