(2R,3R,5S)-3-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-5-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 913059-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-3-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-5-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R,5S)-3-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 913059-68-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅S
• 分子量: 415.51
• InChiKey: NNSDCRVRYHUIOJ-UWHLTILDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-3-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-5-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以19 mg的产率得到(2R,3R,5S)-3-((R)-1-hydroxybut-3-enyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称多组分反应：取代的吡咯烷和脯氨酸的非对映选择性合成。

  摘要：

  已开发了取代的吡咯烷的新的非对映选择性合成。一锅操作中光学活性苯基二氢呋喃，N-甲苯磺酰基亚氨基酯和硅烷试剂的不对称多组分反应可非对映选择性地得到高度取代的吡咯烷衍生物。该反应非常有效，一次操作最多可构建三个立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol061672i
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R,5S)-3-((R)-1-hydroxybut-3-enyl)-5-phenyl-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,5S)-3-((R)-1-Hydroxy-but-3-enyl)-5-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称多组分反应：取代的吡咯烷和脯氨酸的非对映选择性合成。

  摘要：

  已开发了取代的吡咯烷的新的非对映选择性合成。一锅操作中光学活性苯基二氢呋喃，N-甲苯磺酰基亚氨基酯和硅烷试剂的不对称多组分反应可非对映选择性地得到高度取代的吡咯烷衍生物。该反应非常有效，一次操作最多可构建三个立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol061672i

文献信息

• Asymmetric Multicomponent Reactions:  Diastereoselective Synthesis of Substituted Pyrrolidines and Prolines
  作者：Arun K. Ghosh、Sarang Kulkarni、Chun-Xiao Xu、Phillip E. Fanwick

  DOI：10.1021/ol061672i

  日期：2006.9.1

  A novel diastereoselective synthesis of substituted pyrrolidines has been developed. Asymmetric multicomponent reactions of optically active phenyldihydrofuran, N-tosyl imino ester, and silane reagents in a one-pot operation afforded highly substituted pyrrolidine derivatives diastereoselectively. The reaction is quite efficient and constructed up to three stereogenic centers in a single operation

  已开发了取代的吡咯烷的新的非对映选择性合成。一锅操作中光学活性苯基二氢呋喃，N-甲苯磺酰基亚氨基酯和硅烷试剂的不对称多组分反应可非对映选择性地得到高度取代的吡咯烷衍生物。该反应非常有效，一次操作最多可构建三个立体异构中心。