(2-bromophenoxy)triethylsilane | 18032-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenoxy)triethylsilane
• CAS: 18032-39-8
• 化学式: C₁₂H₁₉BrOSi
• 分子量: 287.272
• InChiKey: AXRVIJDACIPTLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenoxy)triethylsilane 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 C₂₅H₃₂ClN₃OSiZn
  参考文献：
  名称：

  硅基锌离子载体的合理设计

  摘要：

  报道了通过掺入基于甲硅烷基的基团从 Zn II螯合剂合理设计 Zn II离子载体的一般方法。这些离子载体比几种报道的 Zn II离子载体更有效。此外，与已知的离子载体吡啶硫酮相比，这些 Zn II离子载体表现出选择性抗菌活性和较低的哺乳动物细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.202201698
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 2-溴苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-bromophenoxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铑催化碳-硅键活化合成苯并噻咯衍生物

  摘要：

  开发了铑催化的 2-三甲基甲硅烷基苯基硼酸与内部炔烃的偶联反应，用于合成 2,3-二取代的苯并硅氧烷衍生物。包括酮、酯、胺、芳基溴化物和杂芳烃在内的一系列官能团是相容的，从而可以快速获得各种苯并硅氧烷。顺序 2 倍偶联能够模块化合成不对称取代的 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene，这是一种有机电子学中的 π 扩展分子。就机理而言，该反应涉及三烷基甲硅烷基中的 C(烷基)-Si 键的断裂，这通常需要极其苛刻的活化条件。包括取代基影响在内的机理研究表明，C-Si 键断裂不会通过超配位硅物种进行，而是通过铑介导的活化过程。还证明了该反应在 Si-手性苯甲硅烷的催化不对称合成中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ja3096174

文献信息

• Photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling of silanes with alcohols and water
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Jianqiang Zhang、Xingyuan Liu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d1cc00129a

  日期：——

  An efficient method for the dehydrogenative coupling of silanes with alcohols under photocatalysis was developed. The reaction proceeded in the presence of Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) under visible light irradiation in acetonitrile at room temperature. The developed methodology was also applicable for the synthesis of silanols using water as a coupling partner.

  开发了一种在光催化下硅烷与醇脱氢偶联的有效方法。反应在室温下在乙腈中在可见光照射下，在Ru（bpy）3 Cl 2（0.5mol％）的存在下进行。所开发的方法学也适用于以水为偶联剂的硅烷醇的合成。
• Mild synthesis of silyl ethers <i>via</i> potassium carbonate catalyzed reactions between alcohols and hydrosilanes
  作者：Nicholas A. DeLucia、Nivedita Das、Aaron K. Vannucci

  DOI：10.1039/c8ob00464a

  日期：——

  A method has been developed for the silanolysis of alcohols using an abundant and non-corrosive base K2CO3 as a catalyst. Reactions between a variety of alcohols and hydrosilanes generate silyl ethers under mild conditions. The use of hydrosilanes leads to the formation of H2 as the only byproduct thus avoiding the formation of stoichiometric strong acids. The mild conditions lead to a wide scope of

  已经开发出一种使用大量且无腐蚀性的碱K 2 CO 3作为催化剂进行醇的硅烷化的方法。在温和的条件下，各种醇与氢硅烷之间的反应会生成甲硅烷基醚。使用氢硅烷导致形成H 2作为唯一的副产物，因此避免了化学计量的强酸的形成。温和的条件导致广泛的可能的醇底物和良好的官能团耐受性。在存在反应性CH键的情况下，还可以观察到选择性醇硅烷分解，这使得该方法可广泛用于保护基化学中。
• A practical ortho-rearrangement of silyl group of ortho-bromophenyl silyl ethers using magnesium(0)
  作者：Takashi Hasegawa、Hisanori Kishida、Nobuyoshi Nomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.052

  日期：2017.2

  phenol from ortho-bromophenyl silyl ethers without using RLi is described. Various ortho-bromophenyl silyl ethers are treated with commercially available Mg turnings, which are easy to handle in air, and transfer of the silyl group to the ortho-position occurs in good to high yields. Selective mono-magnesiation of 2,6-dibromophenyl silyl ether is observed even in the presence of excess Mg, and ortho-bromo-6-silylphenol

  描述了不使用RLi由邻-溴苯基甲硅烷基醚实际合成邻-甲硅烷基取代的苯酚的方法。各种邻-溴苯基甲硅烷基醚用市售的Mg车削剂处理，易在空气中处理，并且甲硅烷基转移至邻位的收率高至高。即使在存在过量的Mg的情况下，也观察到2，6-二溴苯基甲硅烷基醚的选择性单放大，并且获得了邻溴-6-甲硅烷基苯酚作为主要产物。将得到的邻甲硅烷基取代的苯酚用（CH 2 O）n / MgCl 2 / Et 3甲酰化。N，然后与二胺缩合以良好的收率得到甲硅烷基取代的Salen型配体。该方案适用于大规模合成带有亚胺基的甲硅烷基取代的salen型配体。