(2R,3S,4R,4aR,7aS)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methyl-2,3,4,4a,5,7a-hexahydro-pyrano[2,3-b]pyrrole | 913266-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,4aR,7aS)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methyl-2,3,4,4a,5,7a-hexahydro-pyrano[2,3-b]pyrrole
• 英文别名: (2R,3S,4R,4aR,7aS)-6-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,5,7a-hexahydropyrano[2,3-b]pyrrole
• CAS: 913266-60-1
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₄
• 分子量: 471.596
• InChiKey: UYGFGVJYMCZPRQ-WYQCABFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,4aR,7aS)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methyl-2,3,4,4a,5,7a-hexahydro-pyrano[2,3-b]pyrrole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R)-1-((S)-5-Methyl-pyrrolidin-3-yl)-butane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  来自2-C-乙酰甲基-糖基叠氮化物的C-支链吡咯烷。减少单糖开环形成的亚胺

  摘要：

  受保护的2-C-乙酰甲基-β-吡喃葡萄糖基叠氮化物衍生物1的还原产生了相应的β-葡萄糖基胺3。我们建议将β-糖基胺进行异构化处理，而不是形成一个构象应变的1,2-反式稠合的双环亚胺。无环亚胺（4），然后通过5-羟基分子内闭环。具有1，2-顺式构型的所得2-C-乙酰甲基-α-吡喃葡萄糖胺5立即以优异的产率转化为双环亚胺（2）。尝试使用硼氢化钠和氰基硼氢化钠选择性还原2的C = N双键未能产生双环胺6。相反，化合物6经历了另一个开环消除并进一步还原，从而以高收率产生了C支化的吡咯烷（8） 。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.07.005
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,4R,5S,6R)-2-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-propan-2-one 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(2R,3S,4R,4aR,7aS)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methyl-2,3,4,4a,5,7a-hexahydro-pyrano[2,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  来自2-C-乙酰甲基-糖基叠氮化物的C-支链吡咯烷。减少单糖开环形成的亚胺

  摘要：

  受保护的2-C-乙酰甲基-β-吡喃葡萄糖基叠氮化物衍生物1的还原产生了相应的β-葡萄糖基胺3。我们建议将β-糖基胺进行异构化处理，而不是形成一个构象应变的1,2-反式稠合的双环亚胺。无环亚胺（4），然后通过5-羟基分子内闭环。具有1，2-顺式构型的所得2-C-乙酰甲基-α-吡喃葡萄糖胺5立即以优异的产率转化为双环亚胺（2）。尝试使用硼氢化钠和氰基硼氢化钠选择性还原2的C = N双键未能产生双环胺6。相反，化合物6经历了另一个开环消除并进一步还原，从而以高收率产生了C支化的吡咯烷（8） 。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.07.005

文献信息

• C-Branched pyrrolidines from 2-C-acetylmethyl-glycosylazides. Reduction of imines formed by monosaccharide ring opening
  作者：Huawu Shao、Dean T. Williams、Shih-Hsiung Wu、Wei Zou

  DOI：10.1016/j.carres.2006.07.005

  日期：2006.10

  conformationally strained 1,2-trans-fused bicyclic imine, we propose that the beta-glycosylamine underwent anomerization to an acyclic imine (4) followed by an intramolecular ring closure by the 5-hydroxy group. The resultant 2-C-acetylmethyl-alpha-glucopyranosylamine 5, which possesses the 1,2-cis-configuration was immediately converted to a bicyclic imine (2) in excellent yield. Attempts to selectively

  受保护的2-C-乙酰甲基-β-吡喃葡萄糖基叠氮化物衍生物1的还原产生了相应的β-葡萄糖基胺3。我们建议将β-糖基胺进行异构化处理，而不是形成一个构象应变的1,2-反式稠合的双环亚胺。无环亚胺（4），然后通过5-羟基分子内闭环。具有1，2-顺式构型的所得2-C-乙酰甲基-α-吡喃葡萄糖胺5立即以优异的产率转化为双环亚胺（2）。尝试使用硼氢化钠和氰基硼氢化钠选择性还原2的C = N双键未能产生双环胺6。相反，化合物6经历了另一个开环消除并进一步还原，从而以高收率产生了C支化的吡咯烷（8） 。