4-(2-benzoyl-7-benzyloxy-1-cyano-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-ylmethyl)-5-ethylnicotinic acid ethyl ester | 863643-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(2-benzoyl-7-benzyloxy-1-cyano-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-ylmethyl)-5-ethylnicotinic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-(2-Benzoyl-7-benzyloxy-1-cyano-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylmethyl)-5-ethylnicotinic acid ethyl ester；ethyl 4-[(2-benzoyl-1-cyano-6-methoxy-7-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methyl]-5-ethylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 863643-93-0
• 化学式: C₃₆H₃₅N₃O₅
• 分子量: 589.691
• InChiKey: UCSXIVYFFBSJAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-benzoyl-7-benzyloxy-1-cyano-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-ylmethyl)-5-ethylnicotinic acid ethyl ester 在 磷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到12-ethyl-2-hydroxy-3-methoxy-8-oxo-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-isoquino[2,1-b][2,7]naphthyridin-13a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reissert的原小 to碱 -化合物。第九部分[1]。一种二苯并喹啉嗪和异喹啉甲吡啶-13a-羧酸的替代方法，一种新的A香碱合成方法

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉 Reissert -化合物进行烷基化，1-苄基-和1-吡啶甲基-衍生物，这反过来又可以被选择性地水解，得到各种羧酸，等等相关的3'，4'- deoxynorlaudanosoline羧酸某些氨基酸酸（ DNLCA ）。这些用乙醇KOH处理的化合物进行环化成二苯并喹oli嗪-和异喹啉吡啶-13a-羧酸。可替代地，该环化也可以通过从相同的二氢 -Reissert- 化合物开始的更方便的一锅法来实现 。热脱羧除其他以外，提供了兰吉兰生物碱，兰吉明碱和二氢芳基海洋碱。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0231-5
• 作为产物：
  描述：

  5-ethyl-4-methylnicotinic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.78h， 生成 4-(2-benzoyl-7-benzyloxy-1-cyano-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-ylmethyl)-5-ethylnicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reissert的原小 to碱 -化合物。第九部分[1]。一种二苯并喹啉嗪和异喹啉甲吡啶-13a-羧酸的替代方法，一种新的A香碱合成方法

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉 Reissert -化合物进行烷基化，1-苄基-和1-吡啶甲基-衍生物，这反过来又可以被选择性地水解，得到各种羧酸，等等相关的3'，4'- deoxynorlaudanosoline羧酸某些氨基酸酸（ DNLCA ）。这些用乙醇KOH处理的化合物进行环化成二苯并喹oli嗪-和异喹啉吡啶-13a-羧酸。可替代地，该环化也可以通过从相同的二氢 -Reissert- 化合物开始的更方便的一锅法来实现 。热脱羧除其他以外，提供了兰吉兰生物碱，兰吉明碱和二氢芳基海洋碱。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0231-5