diethynyl(phenyl)phosphine oxide | 37755-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethynyl(phenyl)phosphine oxide
• 英文别名: Diethynylphosphorylbenzene
• CAS: 37755-67-2
• 化学式: C₁₀H₇OP
• 分子量: 174.139
• InChiKey: WBSPBINYVUUHMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethynyl(phenyl)phosphine oxide 在 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以90 %的产率得到bis((Z)-2-bromovinyl)(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  用于金属催化和材料应用的带有亚苯基和亚乙烯基主链的三膦的多功能合成

  摘要：

  三膦，其中两个亚苯基或亚乙烯基主链连接三个膦原子，属于金属催化有机合成和材料应用中的一类新兴配体。然而，由于合成的限制，这些配体以前只知道一小部分。我们在此报告了迄今为止无法获得的各种三膦的两种通用合成路线。带有亚苯基主链的化合物是通过将两种不同的有机锂试剂依次加成到亚磷酸三苯酯上合成的，而带有亚乙烯基主链的化合物是通过将二芳基磷化锂立体保持加成到顺式-溴代烯烃上而合成的。新的三膦化合物将作为开发过渡金属催化反应和功能材料的宝贵工具。

  DOI：

  10.1055/a-1970-4520
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 双氧水 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以1.9 g的产率得到diethynyl(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  用于金属催化和材料应用的带有亚苯基和亚乙烯基主链的三膦的多功能合成

  摘要：

  三膦，其中两个亚苯基或亚乙烯基主链连接三个膦原子，属于金属催化有机合成和材料应用中的一类新兴配体。然而，由于合成的限制，这些配体以前只知道一小部分。我们在此报告了迄今为止无法获得的各种三膦的两种通用合成路线。带有亚苯基主链的化合物是通过将两种不同的有机锂试剂依次加成到亚磷酸三苯酯上合成的，而带有亚乙烯基主链的化合物是通过将二芳基磷化锂立体保持加成到顺式-溴代烯烃上而合成的。新的三膦化合物将作为开发过渡金属催化反应和功能材料的宝贵工具。

  DOI：

  10.1055/a-1970-4520

文献信息

• Electrophilic Activation of P-Alkynes in the Synthesis of P-Substituted and P-Centered Heterocycles
  作者：Akhil Gupta、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00262

  日期：2016.5.20

  Electrophilic activation of alkynylphosphine oxides and phosphonates provides a novel approach to the synthesis of P-substituted and P-centered heterocycles. Iodocyclization affords a heteroaryl iodide that can, among other things, be used in reiterative alkyne coupling and iodocyclization to give cyclic phosphonates and other cyclization reactions to give π-rich P-heterocycles.

  炔基膦氧化物和膦酸酯的亲电活化为合成P-取代的和P-中心的杂环提供了一种新颖的方法。碘代环化提供了杂芳基碘化物，该杂芳基碘化物可用于（例如）迭代炔烃偶联和碘代环化以生成环状膦酸酯，以及进行其他环化反应以生成富含π的P杂环。
• Naaktgeboren,A. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1975, vol. 94, p. 92 - 94
  作者：Naaktgeboren,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CN116284128
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——