2-Deutero-1-phenylpropen | 40543-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Deutero-1-phenylpropen
• 英文别名: (2-deuterio-propenyl)-benzene；2-Deuterioprop-1-enylbenzene
• CAS: 40543-62-2
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 119.17
• InChiKey: QROGIFZRVHSFLM-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 重水 、 Aspergillus niger ferulic acid decarboxylase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-Deutero-1-phenylpropen
  参考文献：
  名称：

  不饱和片段与 D2O 的生物催化位点选择性氢同位素交换

  摘要：

  氘代不饱和片段因其在理解反应机制和药物潜力方面的作用而受到越来越多的关注。由于现有合成方法的困难，非常希望开发一种有效的、高位点选择性和环境友好的方法将氘引入不饱和片段中。在此，我们描述了一种生物催化氢同位素交换 (HIE) 反应，由来自黑曲霉( An Fdc)的工程化阿魏酸脱羧酶催化不饱和片段形成 C(sp 2 )-D 键，该酶自然催化肉桂酸的可逆转化为苯乙烯和CO 2。一个Fdc 显示出有希望的合成潜力和广泛的底物相容性，提供了一系列具有高产率、位点选择性和 D 掺入的氘代芳族杂环和苯乙烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05067

文献信息

• Unifying the mechanisms for alkane dehydrogenation and alkene H/D exchange with [IrH2(O2CCF3)(PAr3)2]: the key role of CF3CO2 in the “sticky’' alkane route
  作者：He′lène Ge′rard、Odile Eisenstein、Dong-Heon Lee、Junyi Chen、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1039/b101715m

  日期：——

  tertiary carbon in this system. The mechanism ia an alkane path provides an insight into the closely related photochemical and catalytic thermal alkane dehydrogenation processes mediated by IrH2(O2CCF3)(PAr3)2; the thermal route requires tBuCHCH2 as the hydrogen acceptor. These two alkane reactions are intimately related mechanistically to the isotope exchange because they are proposed to have the same intermediates

  要了解使用IrH 2（O 2 CCF 3）（PAr 3）2（Ar =  p -FC 6 H 4）进行光化学和热烷烃活化，烯烃和IrD 2（O 2 CCF 3）（PAr）之间的H / D同位素加扰3）研究了2。无法对实验数据进行唯一的解释，因此在Ir（H）2（O 2 CCF 3）（PH 3）2（C 2 H 4）中交换过程的DFT（B3PW91）计算）以区分实验允许的可能性。在H / D加扰的几种可能机制中，强烈推荐一种机制，因此在此提出。它涉及烯烃的插入以得到烷基氢化该还原消除导致包含一个η的过渡状态3结合的烷烃。这种实现1,1'双子H / D交换的过渡态的能量明显低于作为次要最小值的二氢卡宾，从而消除了卡宾机制。烷烃（“粘性烷烃”）与Ir（O 2 CCF 3）（PH 3）2片段的结合能（BDE）出乎意料的大（BDE = 11.9 kcal mol -1）在该过渡态中部分归因于存在弱的σ-和π-供体（CF
• The mechanism of the Clemmensen reduction: the substrates
  作者：James Burdon、Robin C. Price

  DOI：10.1039/c39860000893

  日期：——

  Product analysis and deuterium labelling experiments suggest that the critical intermediate in the reduction of ArCOCH2R with Zn/HCl is a zinc–carbene; this may be protonated to give ArCH2CH2R, converted into ArCHCHR by rearrangement, deprotonated to give a vinyl–zinc species, or captured by an alkene to give a cyclopropane.

  产品分析和氘标记实验表明，Zn / HCl还原ArCOCH 2 R的关键中间体是锌-卡宾。可以质子化以生成ArCH 2 CH 2 R，通过重排将其转化为ArCH CHR，去质子化以生成乙烯基锌物种，或被烯烃捕获以生成环丙烷。