N-but-2-ynyl-N-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 909699-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-2-ynyl-N-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-2-ynyl-4-methyl-N-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 909699-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: BZKCTTZAHHOCHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-2-ynyl-N-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 氢气 、 (S)-(-)-5,5-二氯-6,6-二甲氧基-2,2-双(二苯基磷酸)-1,1-联苯基 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以85%的产率得到4-ethylidene-2,2-dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Reductive Cyclization of Acetylenic Aldehydes via Hydrogenation

  摘要：

  乙炔醛的还原环化是通过铑催化不对称氢化完成的。该工艺能够以高收率和高不对称诱导率获得多种环状烯丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983829
• 作为产物：
  描述：

  N-But-2-ynyl-N-(1,1-dimethyl-allyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-but-2-ynyl-N-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称加氢对乙醛进行高对映选择性还原环化

  摘要：

  使用手性改性的阳离子铑催化剂催化氢化乙炔醛 1a-12a 能够实现高度对映选择性还原环化，得到环状烯丙醇 1b-12b。使用非手性氢化催化剂，手性外消旋乙炔醛 13a-15a 参与高度顺式非对映选择性还原环化反应，得到环状烯丙醇 13b-15b。环化产物 7b 和 9b 的臭氧分解允许获得光学富集的 α-羟基酮 7c 和 9c。在氘气氛下烯炔 7a 的还原环化提供了单氘化产物 deuterio-7b，这与涉及炔-羰基氧化偶联随后氢解生成的氧杂金属环的催化机制一致。

  DOI：

  10.1021/ja0637954

文献信息

• [2 + 1] Cycloaddition of Catalytic Ruthenium Vinyl Carbenes: A Stereoselective Controlled Access to (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-Vinyl Epoxypyrrolidines
  作者：Damián Padín、Fermín Cambeiro、Martín Fañanás-Mastral、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acscatal.6b02929

  日期：2017.2.3

  cyclization reaction with diazo compounds in the presence of catalytic amounts of Cp*RuCl(cod) to afford vinyl epoxypyrrolidines, valuable building blocks for the synthesis of biologically active molecules. Ruthenium vinyl carbene intermediates have been invoked to explain the overall [2 + 1] cycloaddition (epoxy-annulation reaction). The reaction proceeds under mild conditions and in short reaction times

  氮杂炔基在催化量的Cp * RuCl（cod）存在下与重氮化合物进行环化反应，得到乙烯基环氧吡咯烷酮，这是合成生物活性分子的重要组成部分。钌乙烯基卡宾中间体已被用来解释整体的[2 +1]环加成反应（环氧环化反应）。反应在温和的条件下进行，反应时间短（5-80分钟），对乙烯基取代基具有完全（Z）-或（E）-立体选择性，具体取决于所用重氮化合物的性质。理论计算支持机械原理来解释此受控过程。