Dibenzyl-[2-(6'-bromo-[2,2']bipyridinyl-5-ylmethoxy)-1,1-bis-(6'-bromo-[2,2']bipyridinyl-5-ylmethoxymethyl)-ethyl]-amine | 882426-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Dibenzyl-[2-(6'-bromo-[2,2']bipyridinyl-5-ylmethoxy)-1,1-bis-(6'-bromo-[2,2']bipyridinyl-5-ylmethoxymethyl)-ethyl]-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1,3-bis[[6-(6-bromopyridin-2-yl)pyridin-3-yl]methoxy]-2-[[6-(6-bromopyridin-2-yl)pyridin-3-yl]methoxymethyl]propan-2-amine
• CAS: 882426-58-6
• 化学式: C₅₁H₄₄Br₃N₇O₃
• 分子量: 1042.67
• InChiKey: GKIXGQSOJXYGNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzyl-[2-(6'-bromo-[2,2']bipyridinyl-5-ylmethoxy)-1,1-bis-(6'-bromo-[2,2']bipyridinyl-5-ylmethoxymethyl)-ethyl]-amine 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  N保护的三（羟甲基）氨基甲烷的催化醚化反应，用于合成具有C 3对称性的配体

  摘要：

  基于N，N的两个非齿配体的合成描述了-二苄基化的三（羟基）甲基氨基甲烷骨架。关键步骤在于将前体与精心设计的吡啶和联吡啶衍生物进行三醚化，这是通过在室温下将催化量的四丁基碘化碘引入到DMF中的反应混合物中而大大改善的。对双烷基化中间体的烷基化速率和X射线晶体结构的分析有力地支持了紧密的分子内氢键的存在，从而阻止了快速的第三烷基化步骤。通过结合一系列碳烷氧基化和相应酯的水解，成功制备了两个酸性配体。两种配体均与euro和氯化chloride盐反应生成水发光的单核络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.026
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基三(羟甲基)氨基甲烷 、 6-bromo-5'-bromomethyl-2,2'-bipyridine 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以87%的产率得到Dibenzyl-[2-(6'-bromo-[2,2']bipyridinyl-5-ylmethoxy)-1,1-bis-(6'-bromo-[2,2']bipyridinyl-5-ylmethoxymethyl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  N保护的三（羟甲基）氨基甲烷的催化醚化反应，用于合成具有C 3对称性的配体

  摘要：

  基于N，N的两个非齿配体的合成描述了-二苄基化的三（羟基）甲基氨基甲烷骨架。关键步骤在于将前体与精心设计的吡啶和联吡啶衍生物进行三醚化，这是通过在室温下将催化量的四丁基碘化碘引入到DMF中的反应混合物中而大大改善的。对双烷基化中间体的烷基化速率和X射线晶体结构的分析有力地支持了紧密的分子内氢键的存在，从而阻止了快速的第三烷基化步骤。通过结合一系列碳烷氧基化和相应酯的水解，成功制备了两个酸性配体。两种配体均与euro和氯化chloride盐反应生成水发光的单核络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.026

文献信息

• Catalytic etherification of N-protected tris(hydroxymethyl)aminomethane for the synthesis of ligands with C3 symmetry
  作者：Nicolas Weibel、Loïc Charbonnière、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.026

  日期：2006.3

  rates and an X-ray crystal structure of a bis-alkylated intermediate strongly support the presence of a tight intramolecular hydrogen bond, preventing a fast third alkylation step. The two acidic ligands were successfully prepared by combining a sequence of carboalkoxylation and hydrolysis of the corresponding esters. Both ligands react with europium and terbium chloride salts to generate water luminescent

  基于N，N的两个非齿配体的合成描述了-二苄基化的三（羟基）甲基氨基甲烷骨架。关键步骤在于将前体与精心设计的吡啶和联吡啶衍生物进行三醚化，这是通过在室温下将催化量的四丁基碘化碘引入到DMF中的反应混合物中而大大改善的。对双烷基化中间体的烷基化速率和X射线晶体结构的分析有力地支持了紧密的分子内氢键的存在，从而阻止了快速的第三烷基化步骤。通过结合一系列碳烷氧基化和相应酯的水解，成功制备了两个酸性配体。两种配体均与euro和氯化chloride盐反应生成水发光的单核络合物。