(R,E)-N-((3aS,6aR)-2-benzylhexahydrocyclopenta[c]pyrrol-4(5H)-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1384106-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-N-((3aS,6aR)-2-benzylhexahydrocyclopenta[c]pyrrol-4(5H)-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1384106-79-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂OS
• 分子量: 318.483
• InChiKey: HUVDFNROXXHDMV-ZQXUGRLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R*,5S*)-N-benzyl-3-azabicyclo<3.3.0>octan-8-one 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到(R)-N-((3aS,6aR,E)-2-benzylhexahydrocyclopenta[c]pyrrole-4(1H)-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 4-aminocyclopentapyrrolidines as N-type Ca2+ channel blockers with analgesic activity

  摘要：

  A novel 4-aminocyclopentapyrrolidine series of N-type Ca2+ channel blockers have been discovered. Enantioselective synthesis of the 4-aminocyclopentapyrrolidines was enabled using N-tert-butyl sulfinamide chemistry. SAR studies demonstrate selectivity over L-type Ca2+ channels. N-type Ca2+ channel blockade was confirmed using electrophysiological recording techniques. Compound 25 is an N-type Ca2+ channel blocker that produces antinociception in inflammatory and nociceptive pain models without exhibiting cardiovascular or motor liabilities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.057