Methyl 4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-3-enoate | 1186613-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-3-enoate
• 英文别名: methyl 4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-3-enoate
• CAS: 1186613-44-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: GKMZUCRZAXLJCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-3-enoate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-methyl-2-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-3-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱的有效动力学拆分不对称合成β,γ-不饱和α-氨基酸

  摘要：

  β,γ-不饱和氨基酸是通用的手性构件和生物学上有趣的化合物。β,γ-不饱和氨基酸的不对称合成是一项具有挑战性的任务，因为这些化合物容易发生外消旋化和不希望的双键异构化。已开发出一种高效、通用且温和的动力学拆分方法，具有易于获取且可完全回收的金鸡纳生物碱催化剂，为研究光学活性 β,γ-不饱和氨基酸提供了可靠有用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.152

文献信息

• Asymmetric synthesis of β,γ-unsaturated α-amino acids via efficient kinetic resolution with cinchona alkaloids
  作者：Jianfeng Hang、Li Deng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.152

  日期：2009.7

  The β,γ-unsaturated amino acids are versatile chiral building blocks and biologically interesting compounds. The asymmetric synthesis of β,γ-unsaturated amino acids presents a challenging task as these compounds are labile toward racemization as well as the undesirable double bond isomerization. An efficient, general and mild kinetic resolution with readily accessible and fully recyclable cinchona

  β,γ-不饱和氨基酸是通用的手性构件和生物学上有趣的化合物。β,γ-不饱和氨基酸的不对称合成是一项具有挑战性的任务，因为这些化合物容易发生外消旋化和不希望的双键异构化。已开发出一种高效、通用且温和的动力学拆分方法，具有易于获取且可完全回收的金鸡纳生物碱催化剂，为研究光学活性 β,γ-不饱和氨基酸提供了可靠有用的方法。