[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-(2,2-diphenyl-vinyl)-methyl-amine | 666737-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-(2,2-diphenyl-vinyl)-methyl-amine
• 英文别名: N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-N-methyl-2,2-diphenylethenamine
• CAS: 666737-83-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: ASSZJDXZRDVHCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-amino-2,4-dihydroxyphenyl]phenylmethanone 、 [1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-(2,2-diphenyl-vinyl)-methyl-amine 在 哌啶 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [2-[1,3-Dioxolan-2-ylmethyl(methyl)amino]-5-hydroxy-3,3-diphenyl-2,4-dihydro-1,4-benzoxazin-6-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-Alkylamino-1,4-benzoxazine Derivatives as Potent Neuroprotective Agents:  Structure−Activity Relationship Studies

  摘要：

  2-Alkylamino-substituted-1,4-benzoxazine derivatives, a new class of potential neuroprotective agents, were synthesized and examined for their intrinsic cytotoxicity and their capacity to inhibit oxidative stress-mediated neuronal degeneration in vitro. Through structure-activity relationship studies, the 3,3-diphenyl-substituted-1,4-benzoxazine derivative 31 was identified as the optimal candidate, owing to its potent neuroprotective activity, without the manifestation of intrinsic cytotoxicity. Accordingly, 31 proved to be effective in an animal model of excitotoxic lesions in newborn mice.

  DOI：

  10.1021/jm040874m
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 、 2-甲基氨基甲基-1,3-二氧戊环 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-(2,2-diphenyl-vinyl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  神经保护性1,4-苯并恶嗪衍生物通过串联氧化-狄尔斯-阿尔德反应的区域专一性合成†

  摘要：

  邻氨基苯酚衍生物和烯胺的串联氧化-反电子需量Diels-Alder反应已在室温下完成，使用化学计量的二氧化锰作为氧化剂，可提供具有完全区域化学控制能力的高度取代的1,4-苯并恶嗪环加合物。由于其在两个环加成伙伴中引入多种元素的效率，因此这种一锅法应允许组装生物学上相关的1,4-苯并恶嗪衍生物的库。在这方面，发现3，3-二苯基取代的1，4-苯并恶嗪衍生物3n在新生小鼠的兴奋毒性损伤的动物模型中是有效的神经保护剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob00049a

文献信息

• Simultaneously Electrogenerated Cycloaddition Partners for Regiospecific Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reactions:  A Route for Polyfunctionalized 1,4-Benzoxazine Derivatives
  作者：Estelle Blattes、Maurice-Bernard Fleury、Martine Largeron

  DOI：10.1021/jo035614b

  日期：2004.2.1

  2-alkylamino-1,4-benzoxazine derivatives is described. The reactions are regiospecific and diastereospecific in the case of heterocyclic annulation. This cascade sequence, wherein both cycloaddition partners are generated in situ, at room temperature, under metal-free conditions, allows the inverse-electron-demand Diels−Alder reaction of an o-iminoquinone diene and a secondary alkylenamine dienophile, two

  描述了多种复杂的2-烷基氨基-1,4-苯并恶嗪衍生物的多步一锅法电化学合成。在杂环环化的情况下，反应是区域专一性和非对映专一性的。该级联序列（其中两个环加成伙伴均在室温下，无金属条件下原位生成）允许邻亚氨基醌二烯与仲亚烷基胺二亲二烯体进行电子反Diels-Alder反应，这两个化学上难以接近的不稳定实体。为了增加分子多样性，其中烯胺被单独制备的变体完成了上述程序。该反应的扩展对于产生杂环文库应该是有用的。