6-(3-choloropropyl)-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridinone | 871950-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(3-choloropropyl)-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridinone
• 英文别名: 2-(3-chloropropyl)-4-phenylsulfanyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 871950-82-2
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNOS
• 分子量: 281.806
• InChiKey: IYWVJXUDVDHTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-choloropropyl)-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridinone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到7-(phenylthio)-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-5-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  硫取代的吲哚并咪唑和喹喔啉的合成与转化

  摘要：

  3-砜1a – b与对甲苯磺酰基异氰酸酯进行[4 + 2]环加成反应，得到四氢吡啶并酮3a – b。通过3a - b的N-脱甲苯磺酰化反应以及随后的分子内环化反应，合成了吲哚并立定5a和喹唑并立5b。还研究了化合物5a – b的有用的官能团转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.191
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-choloropropyl)-1-tosyl-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridinone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以66%的产率得到6-(3-choloropropyl)-4-(phenylthio)-1,2,5,6-tetrahydro-2-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  硫取代的吲哚并咪唑和喹喔啉的合成与转化

  摘要：

  3-砜1a – b与对甲苯磺酰基异氰酸酯进行[4 + 2]环加成反应，得到四氢吡啶并酮3a – b。通过3a - b的N-脱甲苯磺酰化反应以及随后的分子内环化反应，合成了吲哚并立定5a和喹唑并立5b。还研究了化合物5a – b的有用的官能团转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.191

文献信息

• Synthetic Applications of Sulfur-Substituted Indolizidines and Quinolizidines
  作者：Shang-Shing P. Chou、Yi-Ching Chung、Po-An Chen、Shan-Lun Chiang、Chien-Jung Wu

  DOI：10.1021/jo102092b

  日期：2011.1.21

  Starting from the sulfur-substituted indolizidines and quinolizidines, a few useful synthetic transformations have been developed and the synthesis of some natural products including indolizidine 209D, epimyrtine, lasubine II, 8a-epi-dendroprimine, and 5-epi-cermizine C has been accomplished.