(E)-5-phenyl-3-styrylisoxazole | 42457-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenyl-3-styrylisoxazole
• 英文别名: 5-phenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2-oxazole
• CAS: 42457-26-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: XRSRMRQUZYRUKU-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-3-styrylisoxazole 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (E)-5-benzoyl-6-styrylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO作为单碳替代物，在铜介导的吡啶合成中4-乙烯基异恶唑的异常反应性。

  摘要：

  已经开发了一种通过铜介导的异恶唑裂解合成烟酸酯衍生物和四取代吡啶的有效方案。这项工作的重点是在反应条件下观察到4-乙烯基异恶唑具有异常的反应活性。DMSO可作为单碳替代物，在反应过程中生成两个C–C键，从而生成一个活性亚甲基。该协议为密集取代的N杂环化合物的组装提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01935
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-3-(2-phenylethenyl)-2-isoxazoline 在 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29%的产率得到(E)-5-phenyl-3-styrylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的选择性N–O键裂解，从N-乙烯基-α，β-不饱和酮硝酮制备四取代的吡啶和3,5-二取代的异恶唑啉

  摘要：

  在温和的条件下，以中等至良好的产率获得四取代吡啶和3,5-二取代异恶唑啉，已实现铁（III）催化剂控制的环化和N-乙烯基-α，β-不饱和硝酮的选择性N–O键裂解。用FeCl 3作为催化剂提供四取代的吡啶，同时使用FeCl 3 ·6H 2 O与1,10-菲咯啉传递的异恶唑啉组合。N中苯乙烯基环化的区域选择性吡啶和异恶唑啉的形成过程中，-乙烯基-α，β-不饱和硝酮完全不同。在进一步的对照实验研究的基础上，提出了形成吡啶和异恶唑啉的合理机理。当将乙酸铜（II）与制备的双齿N-配体结合使用时，可将异恶唑啉经四个步骤转化为新的双齿N-配体，并且从N-乙烯基硝酮获得环氧吡啶骨架。

  DOI：

  10.1039/c8gc00630j

文献信息

• Catalyst Control in Positional-Selective C–H Alkenylation of Isoxazoles and a Ruthenium-Mediated Assembly of Trisubstituted Pyrroles
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00446

  日期：2019.4.5

  determining the positional selectivity in C–H alkenylation of isoxazoles. A cationic rhodium-mediated, strong-directing group promotes C(sp2)-H activation at the proximal aryl ring whereas, the palladium-mediated electrophilic metallation leads to the C(sp2)-H activation at the distal position of the directing group. Synthetic elaboration of this C–H alkenylation product via ruthenium and copper co-catalysis

  在确定异恶唑的CH链烯基化反应中的位置选择性方面，证明了高水平的催化剂控制能力。阳离子铑介导的强方向性基团在近端芳基环处促进C（sp 2）-H活化，而钯介导的亲电金属化作用则在该方向的远端位置导致C（sp 2）-H活化团体。通过钌和铜的共催化合成这种C–H链烯基化产物，可得到一种高效的方法，用于组装密集取代的吡咯。
• Synthesis of isoxazoles by hypervalent iodine-induced cycloaddition of nitrile oxides to alkynes
  作者：Anup M. Jawalekar、Erik Reubsaet、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1039/c0cc04646a

  日期：——

  Treatment of oximes with hypervalent iodine leads to substituted isoxazoles via rapid formation of nitrile oxides. Reaction with terminal alkynes led to a series of 3,5-disubstituted isoxazoles with complete regioselectivity and high yield, in a procedure mild enough to prepare a range of nucleoside and peptide conjugates. Exceptionally high reaction rates were found for the formation of 3,4,5-trisubstituted

  用高价碘处理肟可以通过迅速形成腈氧化物来生成取代的异恶唑。与末端炔烃的反应产生一系列具有完全区域选择性和高产率的3，5-二取代的异恶唑，该过程足够温和以制备一系列核苷和肽缀合物。发现由环状炔烃形成3,4,5-三取代异恶唑的反应速率极高。
• Copper(0) Nanoparticles in Click Chemistry: Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：T. M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1002/jhet.2065

  日期：2015.11

  An efficient procedure for the synthesis of 3,5‐disubstituted isoxazoles via [3 + 2] cycloaddition reaction of in situ generated nitrile oxides with acetylenes employing readily preparable copper(0) nanoparticles is described. A variety of in situ generated nitrile oxide and acetylenic substrates were engaged in the study and found to undergo cyclization in short duration affording respective isoxazoles

  描述了一种通过易于制备的铜（0）纳米粒子通过原位生成的腈氧化物与乙炔的[3 + 2]环加成反应合成3,5-二取代的异恶唑的有效方法。各种原位生成的一氧化氮和炔属底物都参与了研究，并发现它们在短时间内发生环化反应，从而以优异的收率提供了各自的异恶唑。还以高收率制备了几种氨基酸衍生的异恶唑。发现回收的催化剂的一致活性直到三个循环几乎是相同的。
• Ruthenium-catalyzed oxidative coupling of vinylene carbonate with isoxazoles: access to fused anthranils
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/d2cc01048h

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed oxidative coupling of vinylene carbonate with isoxazoles has been developed to achieve the direct C–H formylmethylation of a diverse array of arylisoxazoles utilizing the isoxazole ring as the directing group. A simple manipulation of the established reaction conditions leads to the formation of fused-anthranils. Importantly, the vinylene carbonate functions as both a formylmethyl

  已开发出一种钌催化的碳酸亚乙烯酯与异恶唑的氧化偶联，以利用异恶唑环作为导向基团实现多种芳基异恶唑的直接 C-H 甲酰基甲基化。对已建立的反应条件的简单操作导致稠合邻氨基苯甲酸的形成。重要的是，碳酸亚乙烯酯通过脱羧过程作为甲酰基甲基阳离子等效物和乙炔等效物起作用。进行对照实验以阐明合理的机制。该方法有望为甲酰基甲基异恶唑和稠合蒽醌的合成提供一种简便快捷的方法。
• v. Auwers; Brink, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 133, p. 154,163
  作者：v. Auwers、Brink

  DOI：——

  日期：——