3,6-bis(tert-butylsulfanyl)phthalonitrile | 1360149-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(tert-butylsulfanyl)phthalonitrile
• 英文别名: 3,6-Bis-t-butylsulfanylphthalonitrile；3,6-bis(tert-butylsulfanyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1360149-85-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂S₂
• 分子量: 304.48
• InChiKey: HPBNNTDSRKYLJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(tert-butylsulfanyl)phthalonitrile 在 碘 、 magnesium di-n-butanolate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到1,4,8,11,15,18,22,25-octakis(tert-butylsulfanyl)phthalocyaninato magnesium(II)
  参考文献：
  名称：

  The effect of substitutents at alkylsulfanyl/arylsulfanyl non-peripherally substituted phthalocyanines: Spectral and photophysical properties, basicity and photostability

  摘要：

  我们合成了一系列带有不同体积的烷基硫酰基或芳基硫酰基的非外周取代酞菁（Pcs）的镁、锌和无金属衍生物。对这些衍生物的光谱和光物理特性进行了比较，包括偶氮甲基硝基的碱性和光稳定性。与外围取代的 Pcs 相比，非外围位置的取代基导致 Q 波段发生了 70[式：见正文]纳米的红移。然而，在非外周取代的 Pcs 系列中，最粗大的叔丁基硫酰基衍生物出现了大约 50[式：见正文]纳米的意想不到的蓝移，这可能是由于大环的极度变形造成的。取代对光物理性质没有影响，锌络合物的[式：见正文]值为 0.74-0.76 和[式：见正文]0.053-0.080，镁络合物的[式：见正文]值为 0.47-0.51 和[式：见正文]0.10-0.17。一般来说，与外围取代的 Pcs 相比，非外围取代的 Pcs 能更好地产生单线态氧。目标化合物的光稳定性随着其吸收最大值的红移而降低，其中芳基硫代衍生物的光稳定性较差。偶氮甲基硝基的碱性明显取决于取代基的位置和性质。因此，非外周取代的 Pcs 比外周取代的 Pcs 具有更强的碱性，其中烷基硫衍生物的效果最为明显。

  DOI：

  10.1142/s1088424615500832
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dicyano-1,4-phenylene bis(4-methylbenzenesulfonate) 、 叔丁基硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,6-bis(tert-butylsulfanyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  The effect of substitutents at alkylsulfanyl/arylsulfanyl non-peripherally substituted phthalocyanines: Spectral and photophysical properties, basicity and photostability

  摘要：

  我们合成了一系列带有不同体积的烷基硫酰基或芳基硫酰基的非外周取代酞菁（Pcs）的镁、锌和无金属衍生物。对这些衍生物的光谱和光物理特性进行了比较，包括偶氮甲基硝基的碱性和光稳定性。与外围取代的 Pcs 相比，非外围位置的取代基导致 Q 波段发生了 70[式：见正文]纳米的红移。然而，在非外周取代的 Pcs 系列中，最粗大的叔丁基硫酰基衍生物出现了大约 50[式：见正文]纳米的意想不到的蓝移，这可能是由于大环的极度变形造成的。取代对光物理性质没有影响，锌络合物的[式：见正文]值为 0.74-0.76 和[式：见正文]0.053-0.080，镁络合物的[式：见正文]值为 0.47-0.51 和[式：见正文]0.10-0.17。一般来说，与外围取代的 Pcs 相比，非外围取代的 Pcs 能更好地产生单线态氧。目标化合物的光稳定性随着其吸收最大值的红移而降低，其中芳基硫代衍生物的光稳定性较差。偶氮甲基硝基的碱性明显取决于取代基的位置和性质。因此，非外周取代的 Pcs 比外周取代的 Pcs 具有更强的碱性，其中烷基硫衍生物的效果最为明显。

  DOI：

  10.1142/s1088424615500832

文献信息

• 1,4,8,11,15,18,22,25-Alkylsulfanyl phthalocyanines: effect of macrocycle distortion on spectroscopic and packing properties
  作者：Yunus Zorlu、Ufuk Kumru、Ümit İşci、Burcin Divrik、Erwann Jeanneau、Florian Albrieux、Yavuz Dede、Vefa Ahsen、Fabienne Dumoulin

  DOI：10.1039/c5cc01085c

  日期：——

  The effect of phthalocyanine macrocycle distortion on its spectroscopic and packing properties is studied, by comparing two phthalocyanines octa-non-peripherally substituted by alkanethiols of different bulkiness (n-hexyl and tert-butyl). Their X-ray structures evidence their core shape, respectively planar and strongly distorted, inducing a 55 nm shift of their maximum absorption wavelength. Comparison

  通过比较两种具有不同体积（正己基和叔丁基）烷硫醇的酞菁八-非周边取代的酞菁，研究了酞菁大环畸变对其光谱学和堆积性质的影响。它们的X射线结构证明其核心形状分别是平面的和强烈扭曲的，从而导致其最大吸收波长发生了55 nm的偏移。前沿轨道能量的比较表明，这种畸变降低了苯并环与中心吡咯环的共轭能力。叔丁基衍生物也呈现出具有22.2％空隙的类似于MOF的多孔晶体组件。
• 4,5-, 3,6-, and 3,4,5,6-tert-Butylsulfanylphthalonitriles: synthesis and comparative structural and spectroscopic analyses
  作者：Ufuk Kumru、Fabienne Dumoulin、Erwann Jeanneau、Fatma Yuksel、Yari Cabezas、Yunus Zorlu、Vefa Ahsen

  DOI：10.1007/s11224-011-9850-8

  日期：2012.2

  Three tert-butylsulfanylphthalonitriles have been prepared with optimized synthetic procedures. Their comparative structural analyses have been completed, with a focus on IR and NMR spectroscopy and refined X-ray structural data. Miscellaneous parameters such as UV absorption, melting points, and related polarity of the compounds are summarized.

  我们采用优化的合成程序制备了三种叔丁基硫代邻苯二甲酰腈。它们的比较结构分析已经完成，重点是红外光谱和核磁共振光谱以及完善的 X 射线结构数据。此外，还总结了化合物的紫外线吸收、熔点和相关极性等其他参数。