tert-Butyl 7-oxa-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylate | 1262408-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: tert-Butyl 7-oxa-2-azabicyclo[4.1.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1262408-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: LMEUWPRMSAYCBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

文献信息

• METHOD FOR ASYMMETRICALLY PREPARING NICOTINE
  申请人：SHENZHEN CATALYS TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：EP3925955A1

  公开（公告）日：2021-12-22

  A method for preparing nicotine. (1) The nicotinic acid alkyl ester and N-methylpyrrolidone are subjected to a condensation reaction, and then added with a strong acid to obtain 4-methylamino-1-(3-pyridine)-butanone hydrochloride. (2) The 4-methylamino-1-(3-pyridine)-butanone hydrochloride is reacted with an amino-protecting reagent to obtain an intermediate (4). (3) A chiral alcohol (5) is obtained through an asymmetric reduction. (4) The chiral alcohol (5) is converted into the nicotine through a two-step reaction.

  一种制备烟碱的方法。(1) 将烟酸烷基酯和 N-甲基吡咯烷酮进行缩合反应，然后加入强酸，得到 4-甲基氨基-1-（3-吡啶）-丁酮盐酸盐。(2) 4-甲基氨基-1-(3-吡啶)-丁酮盐酸盐与氨基保护试剂反应，得到中间体 (4)。(3) 通过不对称还原得到手性醇 (5)。(4) 通过两步反应将手性醇 (5) 转化为烟碱。